Octanal

Strukturformel
Strukturformel von Octanal
Allgemeines
Name Octanal
Andere Namen
  • Caprylaldehyd
  • Octylaldehyd
  • Oktanal
  • OCTANAL (INCI)[1]
Summenformel C8H16O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 124-13-0
EG-Nummer 204-683-8
ECHA-InfoCard 100.004.259
PubChem 454
ChemSpider 441
Wikidata Q416673
Eigenschaften
Molare Masse 128,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,82 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

12–15 °C[2]

Siedepunkt

171 °C[2]

Dampfdruck
  • 2,36 hPa (20 °C)[2]
  • 4,25 hPa (30 °C)[2]
  • 7,38 hPa (40 °C)[2]
  • 12,4 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit

0,21 g·l−1 (20 °C)[2]

Brechungsindex

1,4217 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​411
P: 210​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​362[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Octanal (Trivialname Caprylaldehyd) ist eine farblose Flüssigkeit aus der Klasse der Aldehyde mit beißendem, bei Verdünnung zitronigem Geruch.

Vorkommen

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Das Öl von Orangen enthält natürlicherweise Octanal

Octanal kommt natürlich in Citrusölen wie Orangenöl,[4] im Samen des Echten Kümmels,[5] in den Blättern des Ceylon-Zimtbaums,[5] im Öl des Echten Johanniskrauts[5] und in Kartoffelpflanzen[5] vor.

Darstellung

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Octanal lässt sich durch Hydroformylierung von 1-Hepten oder durch Oxidation von 1-Octanol synthetisieren (vgl. Artikel der kurzkettigen Aldehyde).

Eigenschaften

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Octanal ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 171 °C siedet. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 43,4 kJ·mol−1.[6]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

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Octanal bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 56 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,5 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 200 °C.[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

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Octanal ist in Farben und Lacken enthalten. Es ist Ausgangsstoff für synthetische Duftstoffe wie Rosenöl oder Zitronenöl und wird in Eau de Cologne verwendet.[4]

Sicherheitshinweise

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Einatmen, Verschlucken oder Aufnahme über die Haut kann zu Gesundheitsschäden führen. Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu OCTANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Mai 2021.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu Caprylaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-402.
  4. ↑ a b Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  5. ↑ a b c d N-OCTANAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
  6. ↑ Stephenson, R.M.; Malanowski, S.: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds 1987, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.