Octoxinol 9

Strukturformel
n = 9 bis 10
Allgemeines
Name	Octoxinol 9
Andere Namen	Octoxynol 9 (p-tert-Octylphenoxy)polyethoxyethanol O-[4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)­phenoxy]polyethoxyethanol Polyethylenglycol-[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl]-ether
Summenformel	C14H22O(C2H4O)n mit n = 9–10
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 9002-93-1 EG-Nummer (Listennummer) 618-344-0 ECHA-InfoCard 100.123.919 Wikidata Q421654
Eigenschaften
Molare Masse	≈ 625 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	6 °C[1]
Siedepunkt	> 200 °C[1]
Dampfdruck	< 1 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4900 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352[3]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich[4]; zulassungs­pflichtig[5]
Toxikologische Daten	1900 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Octoxinol 9 (INN) ist ein p-tert-Octylphenol-Derivat mit einer Polyethylenglycol-Seitenkette aus 9 bis 10 Ethylenoxid-Einheiten. Es ist ein nichtionisches Tensid aus der Gruppe der Octylphenolethoxylate. Markennamen aus dieser Reihe sind unter anderem Triton X-100 und Nonidet P40.^[7]

Eigenschaften

Octoxinol 9 kann das Schmelzverhalten von DNA-Doppelsträngen verändern. Aufgrund der aromatischen Struktur absorbiert es UV-Licht und kann bei photometrischen Bestimmungen unter Verwendung von UV-Licht das Ergebnis verfälschen.

Verwendung

Octoxinol 9 findet als Detergens Anwendung in der Biochemie.^[8][9] Da es Proteine im Gegensatz zu SDS nicht denaturiert, wird es bei der Proteinreinigung benutzt, um Membranproteine in ihrer nativen Konformation aus Membranen herauszulösen. Es wird auch zur Virusinaktivierung von behüllten Viren nach dem Solvent-Detergent-Verfahren verwendet.

Octoxinol 9 wird als Ersatzsubstanz für das Spermizid Nonoxinol 9^[10] und als pharmazeutischer Hilfsstoff verwendet.

Regulierung

Die Stoffgruppe „4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)phenol ethoxyliert“, zu der auch Octoxinol 9 gehört, wirkt estrogen und zählt zu den endokrinen Disruptoren. 2012 wurde sie nach Artikel 57 f der REACH-Verordnung in die Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen, 2017 ins Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe.^[4][5] In der Schweiz unterliegt die Verwendung von Octoxinol 9 einer Beschränkung für Octylphenol-Ethoxylate.^[11]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Octoxinol 9 bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
2. Datenblatt Triton® X-100 bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. November 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. Eintrag zu Octylphenolethoxylat, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
4. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. August 2023.
5. Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. August 2023.
6. Proceedings of the Scientific Section of the Toilet Goods Association., 20(16), 1953.
7. dow.com: TRITON™ X-100 Surfactant (Technical Data Sheet).
8. Helenius, A. & Simons, K. (1975): Solubilization of membranes by detergents. In: Biochim. Biophys. Acta. Bd. 415, S. 29–79 (PMID 1091302; doi:10.1016/0304-4157(75)90016-7).
9. Calbiochem Booklet: Detergents (PDF; 619 kB).
10. Drugs.com: Octoxynol 9 Vaginal consumer information.
11. Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen – Anhang 1.8. In: Fedlex. Schweizerischer Bundesrat, abgerufen am 14. August 2023.