Octyltriazon

Strukturformel
Strukturformel von Octyltriazon
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Octyltriazon
Andere Namen
  • Ethylhexyltriazon
  • Tris(2-ethylhexyl)-4,4′,4′′-(1,3,5-triazin-2,4,6-triyltriimino)tribenzoat
  • ETHYLHEXYL TRIAZONE (INCI)[1]
Summenformel C48H66N6O6
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88122-99-0
EG-Nummer 402-070-1
ECHA-InfoCard 100.100.393
PubChem 159201
ChemSpider 140022
DrugBank DB15469
Wikidata Q2455834
Eigenschaften
Molare Masse 823,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

129 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Ethylacetat und Ethanol[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 413
P: 273​‐​501[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Octyltriazon ist eine Mischung von acht isomeren chemischen Verbindungen, die sich vom Cyanurtriamid bzw. Melamin ableitet.

Darstellung und Gewinnung

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Die Synthese ist durch eine nukleophile Substitution von 2-Ethylhexyl-p-aminobenzoat an dem Heteroaromaten Cyanurchlorid möglich.[5][6][7] Da von einem racemischen 2-Ethylhexylderivat ausgegangen wird, entsteht bei dieser Synthese ein Isomerengemisch.[7]

Eigenschaften

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Octyltriazon ist eine weiße kristalline Substanz, die bei 129 °C mit einer Schmelzenthalpie von 23 kJ·mol−1 schmilzt.[2] Die Verbindung ist sehr gut löslich in Ethylacetat und Ethylacetat/Ethanol-Mischungen.[3]

Löslichkeit von Octyltriazon[3]
Temperatur in °C 25 30 35 40 45
Ethylacetat in g·l−1 318,8 364,6 413,2 462,4 512,5
Ethylacetat/Ethanol (90/10 Ma %) in g·l−1 389,0 430,0 479,9 525,1 567,3
Ethylacetat/Ethanol (80/20 Ma %) in g·l−1 404,9 450,2 498,6 539,7 600,0
Ethylacetat/Ethanol (70/30 Ma %) in g·l−1 383,6 438,5 502,9 541,3 608,5

Octyltriazon liegt auf Grund der Ethylhexylgruppe als Stereoisomerengemisch vor, welches aus je 1/8 (R,R,R)- und (S,S,S)-Isomeren sowie aus je 3/8 (R,R,S)- und (R,S,S)-Isomeren besteht. Das Absorptionsmaximum von Octyltriazon liegt bei 314 Nanometern.[8]

Verwendung

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Octyltriazon wird in Sonnencremes als UV-Filter im UVB-Bereich verwendet. Gemäß EU-Richtlinie 76/786 EWG ist in Formulierungen eine Maximalkonzentration von 5 g pro 100 g erlaubt.[9] Es wird von der BASF als Uvinul T 150 vermarktet.

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu ETHYLHEXYL TRIAZONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
  2. ↑ a b c F. Berte, M. Fabbi, L. Bemporad, F. Maestri: Crystalline form of a triazine derivative and its procedure for its production. 3V Sigma S.p.A. 2014. Patent US2014/255324 A1.
  3. ↑ a b c S. J. Rodriguez, D. M. Cristancho, P. C. Neita, E. F. Vargas, F. Martinez: Solution Thermodynamics of Ethylhexyl Triazone in Some Ethanol + Ethyl Acetate Mixtures. In: J. Sol. Chem. Band 39, 2010, S. 1122–1133, doi:10.1007/s10953-010-9575-0.
  4. ↑ a b Registrierungsdossier zu Tris(2-ethylhexyl)-4,4′,4′′-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)tribenzoate (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. April 2022.
  5. ↑ Patent EP0087098A2: s-Triazinderivate und ihre Verwendung als Lichtschutzmittel. Angemeldet am 14. Februar 1983, veröffentlicht am 31. August 1983, Anmelder: BASF AG, Erfinder: U. Hoppe, K. Seib, P. Naegele, M. Roland.‌
  6. ↑ Patent WO2012/127425 A1: Kroener, R., BASF SE 2012.
  7. ↑ a b Patent US8765753B2: Process for the preparation of s-triazine compounds. Angemeldet am 21. März 2012, veröffentlicht am 1. Juli 2014, Anmelder: BASF, Erfinder: Rudi Kroner.‌
  8. ↑ UV Filter – Technical Information (Memento vom 29. September 2015 im Internet Archive), 2011.
  9. ↑ P. Wolf: UV-Filter, State of the Art. In: Hautarzt. Band 60, 2009, S. 285–293, doi:10.1007/s00105-008-1623-y.