Odanacatib

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Odanacatib
Andere Namen	(2S)-N-(1-Cyanocyclopropyl)-4-fluor-4-methyl-2-{[(1S)-2,2,2-trifluor-1-[4-(4-methylsulfonyl­phenyl)phenyl]ethyl]amino}­pentanamid (IUPAC)
Summenformel	C25H27F4N3O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 603139-19-1 EG-Nummer (Listennummer) 682-460-8 ECHA-InfoCard 100.207.747 PubChem 10152654 ChemSpider 8328162 DrugBank DB06670 Wikidata Q2014070
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Enzyminhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	525,56 g·mol^−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Odanacatib, Entwicklungscode MK-0822, ist ein experimenteller Wirkstoff für die Behandlung von Osteoporose und Knochenmetastasen.

Wirkmechanismus

Odanacatib blockiert selektiv das Enzym Cathepsin K.^[2] Dieses Enzym spielt bei dem Abbau der Knochenmatrix durch Osteoklasten eine Schlüsselrolle.

Der Wirkstoff wurde von MSD Sharp & Dohme entwickelt.

Klinische Erprobung

Odanacatib ist kein zugelassenes Arzneimittel. Die Substanz befand sich in der klinischen Phase III zur Behandlung der Osteoporose.^[3] Bei durch Brustkrebs verursachten Knochenmetastasen war Odanacatib in der klinischen Phase II.^[4] 2016 gab MSD die Einstellung der weiteren Erprobung bekannt. Aufgrund eines erhöhten Risikos für Schlaganfälle wurde von einem Zulassungsantrag abgesehen.^[5]

Literatur

• B. Hellwig: Odanacatib zur Therapie der Osteoporose. In: Deutsche Apotheker Zeitung vom 21. Dezember 2010
• E. Isabel, C. Mellon, u. a. Difluoroethylamines as an amide isostere in inhibitors of cathepsin K. In: Bioorganic & medicinal chemistry letters Band 21, Nummer 3, Februar 2011, S. 920–923, doi:10.1016/j.bmcl.2010.12.070. PMID 21232956.
• J. L. Pérez-Castrillón, F. Pinacho, D. De Luis, M. Lopez-Menendez, A. Dueñas Laita: Odanacatib, a new drug for the treatment of osteoporosis: review of the results in postmenopausal women. In: Journal of osteoporosis Band 2010, 2010, S. , doi:10.4061/2010/401581. PMID 20948576. PMC 2951121 (freier Volltext).
• W. C. Black: Peptidomimetic inhibitors of cathepsin K. In: Current Topics in Medicinal Chemistry Band 10, Nummer 7, 2010, S. 745–751, PMID 20337585. (Review).
• C. Le Gall, E. Bonnelye, P. Clézardin: Cathepsin K inhibitors as treatment of bone metastasis. In: Current opinion in supportive and palliative care Band 2, Nummer 3, September 2008, S. 218–222, doi:10.1097/SPC.0b013e32830baea9, PMID 18685424.

Weblinks

• New Data on Odanacatib, Merck’s Investigational Cathepsin-K Inhibitor for Osteoporosis, Presented at American Society for Bone and Mineral Research Annual Meeting (englisch)

Einzelnachweise

1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. J. Y. Gauthier, N. Chauret, u. a.: The discovery of odanacatib (MK-0822), a selective inhibitor of cathepsin K. In: Bioorganic & medicinal chemistry letters Band 18, Nummer 3, Februar 2008, S. 923–928, doi:10.1016/j.bmcl.2007.12.047. PMID 18226527.
3. clinicaltrials.gov: BMD Efficacy and Safety of Odanacatib in Postmenopausal Women. Abgerufen am 27. März 2011.
4. clinicaltrials.gov: A Study to Examine the Effects of an Experimental Drug on Women With Breast Cancer and Metastatic Bone Disease (MBD). Abgerufen am 27. März 2011.
5. Merck Provides Update on Odanacatib Development Program In: Business Wire, 2. September 2016. Abgerufen am 30. September 2016 

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