Bossert beschäftigte sich zusätzlich mit der Gestaltung von Bucheinbänden, Gravuren für Buchbinder und Werbegraphiken. Neben seinen Auftragsarbeiten schuf er zahlreiche Graphiken, aber auch Ölgemälde. Sein Atelier befand sich im Leipziger Künstlerhaus.[2] Sein zeichnerisches Frühwerk war von Max Klinger beeinflusst. In seinen Radierungen und Holzschnitten herrscht das figürliche Sujet vor.
1903 gewann er den von Max Klinger im Leipziger Kunstverein ausgeschriebenen Akt-Wettbewerb. Eine Studienreise führte ihn nach Italien. Ab 1904 unterrichtete er an der Leipziger Königlichen Kunstakademie und Kunstgewerbeschule Holzschnitt und photomechanisches Zeichnen. 1914 erhielt er den Villa-Romana-Preis.
Annelies Hübscher: Bossert, Otto Richard. In: Helmut Bähring, Kurt Rüddiger: Lexikon Buchstadt Leipzig. Von den Anfängen bis zum Jahr 1990, Taucha: Tauchaer Verlag 2008, ISBN 978-3-89772-147-0, S. 37.
Horst Riedel, Thomas Nabert (Red.): Stadtlexikon Leipzig von A bis Z. 1. Auflage. Pro Leipzig, Leipzig 2005, ISBN 3-936508-03-8, S.61.