Oxamniquin

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Oxamniquin
Summenformel C14H21N3O3
Kurzbeschreibung

orange Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 21738-42-1
EG-Nummer 244-556-4
ECHA-InfoCard 100.040.491
PubChem 4612
ChemSpider 4451
DrugBank DB01096
Wikidata Q682497
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Anthelminthikum

Eigenschaften
Molare Masse 279,3 g·mol−1
Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxamniquin ist ein Anthelminthikum mit schistosomicidaler Aktivität gegen Schistosoma mansoni, aber nicht gegen andere Schistosoma spp. Es ist ein potenter Einzeldosis-Arzneistoff zur Behandlung von Infektionen beim Menschen. Es bringt die Würmer dazu, von den Mesenterialvenen in die Leber zu wandern, wo die männlichen Würmer verbleiben. Die weiblichen Würmer kehren zum Mesenterium zurück, sind jedoch nicht mehr in der Lage, Eier zu legen.[4]

Stereochemie

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Oxamniquin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:

Enantiomere von Oxamniquin

(R)-Form
(S)-Form

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Kuhnert-Brandstätter, M.; Völlenklee, R.: Beitrag zur Polymorphie von Arzneistoffen, 4. Mitteilung: Oxamniquin, Resorantel, Spiperon, Suloctidil, Ticlopidinhydrochlorid, Parsol 1789 und Testosteroncyptonat in Sci. Pharm. 55 (1987) 27–39.
  2. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1192–1193, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ Martidale: The Extra Pharmacopoeia, 31. Ausgabe, S. 121.