Para-Aminomethylbenzoesäure

Strukturformel
Strukturformel von 4-(Aminomethyl)benzoesäure
Allgemeines
Name Para-Aminomethylbenzoesäure
Andere Namen
  • 4-(Aminomethyl)benzoesäure (IUPAC)
  • p-Aminomethylbenzoesäure
  • PAMBA
Summenformel C8H9NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56-91-7
EG-Nummer 200-297-9
ECHA-InfoCard 100.000.271
PubChem 65526
Wikidata Q695442
Arzneistoffangaben
ATC-Code

B02AA03

Wirkstoffklasse

Fibrinolyseinhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 151,16 g·mol−1
Schmelzpunkt

> 300 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die para-Aminomethylbenzoesäure (Handelsname: Pamba (D), Hersteller: Takeda) ist eine zur Aminosäure Lysin strukturverwandte Substanz (Analogon) und zählt zu den ε-Aminocarbonsäuren. Als Arzneistoff wird sie medizinisch zur Förderung der Blutstillung eingesetzt.

Para-Aminomethylbenzoesäure gehört in die Gruppe der Antifibrinolytika, das heißt, die Substanz hemmt die Gerinnselauflösung (Fibrinolyse).

Wirkung

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para-Aminomethylbenzoesäure hemmt durch Anlagerung an den Plasminbindungsplatz für Lysin die Bildung aktiven Plasmins aus Plasminogen. Dadurch wird die Anlagerung von Plasmin an Fibrin bzw. Fibrinogen unterdrückt und in der Folge die Gerinnselauflösung (Fibrinolyse) gehemmt.

Die Wirkungsweise gleicht der der strukturell ähnlichen ε-Aminocarbonsäure Tranexamsäure.

Die Eliminationshalbwertszeit im Blutplasma beträgt etwa ein bis zwei Stunden bei einer Wirkungsdauer von vier bis sechs Stunden.[2] Para-Aminomethylbenzoesäure wird größtenteils unverändert über die Nieren ausgeschieden.[3]

para-Aminomethylbenzoesäure wird gut resorbiert und kann sowohl parenteral als auch peroral verabreicht werden.

Anwendung

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In der Medizin wird para-Aminomethylbenzoesäure u. a. als Antidot zur Behandlung einer Hyperfibrinolyse, ausgelöst durch Fibrinolytika, oder bei seltenen, angeborenen Störungen bei der Produktion von Fibrinolyseinhibitoren eingesetzt.[3]

Die Behandlung mit para-Aminomethylbenzoesäure soll unter Kontrolle durch einen in der Behandlung von Gerinnungsstörungen erfahrenen Arzt erfolgen und nur, wenn andere therapeutische Maßnahmen nicht ausreichen.[4]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Datenblatt 4-(Aminomethyl)benzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  2. ↑ K. Aktories, U. Förstermann, W. Forth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage, Elsevier, Urban&FischerVerlag, 2006, S. 547, ISBN 978-3-437-44490-6.
  3. ↑ a b C.-J. Estler, H. Schmidt (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 6. Auflage, Schattauer Verlag, 2007, S. 547–547, ISBN 978-3-7945-2295-8.
  4. ↑ Fachinformation Gumbix, Stand Mai 2005, Fachinformation PAMBA, Mai 2005.