Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Paraxanthin | |||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||
Summenformel | C7H8N4O2 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[2] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 180,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
Dichte |
1,36 g·cm−3 (25 °C)[3] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt |
294–296 °C[2] | |||||||||||||||
Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser und Ethanol: 1 bzw. 0,6 g·l−1 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Paraxanthin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Xanthine. Sie ist das Dimethylderivat von Xanthin und strukturell mit dem Coffein verwandt. Es ist isomer zu Theobromin und Theophyllin.
Paraxanthin kommt in Pflanzen nur in Spuren vor; dort entsteht es durch langsame Methylierung von 7-Methylxanthin durch S-Adenosylmethionin. Danach wird es in Pflanzen nahezu sofort zu Coffein weitermethyliert.[4]
Paraxanthin ist ein Adenosinrezeptor-Ligand und ein Hauptmetabolit des Coffeins in Tieren.[2] Bei Menschen werden etwa 80 % des aufgenommenen Coffeins durch das Enzym Cytochrom P450 1A2 zu Paraxanthin demethyliert,[5] wodurch es auch im menschlichen Urin nachgewiesen werden kann. Hauptmetabolit von direkt aufgenommenem Paraxanthin ist beim Menschen und Mäusen das 1-Methylxanthin; die Demethylierung geschieht dabei im glatten ER der Leber durch das Enzym Cytochrom 2A6 (CYP2A6). CYP1A2-Cytochrome können Paraxanthin auch zu 7-Methylxanthin umsetzen. Etwa 60 % wird unverändert über den Urin wieder ausgeschieden.[6]