Phenanthrolin

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Strukturformel
Struktur von Phenanthrolin
Allgemeines
Name Phenanthrolin
Andere Namen
  • 1,10-Phenanthrolin
  • 1,10-Diazaphenanthren
  • phen
Summenformel C12H8N2
Kurzbeschreibung

farbloses, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66-71-7
EG-Nummer 200-629-2
ECHA-InfoCard 100.000.572
PubChem 1318
ChemSpider 1278
DrugBank DB02365
Wikidata Q416005
Eigenschaften
Molare Masse 180,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 93–94 °C (Hydrat)[1]
  • 117 °C (wasserfrei)[1]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​410
P: 273​‐​301+310​‐​501[2]
Toxikologische Daten

132 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenanthrolin (phen) ist formal ein Derivat des Phenanthrens, in dem zwei Methingruppen (CH-Gruppen) gegen Stickstoffatome ausgetauscht sind.

Darstellung

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Phenanthrolin kann gemäß der Skraupschen Synthese durch Erhitzen von 8-Aminochinolin oder o-Phenylendiamin mit Glycerol, Nitrobenzol und konzentrierter Schwefelsäure dargestellt werden.[1]

Verwendung

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In der Komplexchemie findet es als zweizähniger Ligand mit der Abkürzung phen Verwendung. Die bekanntesten Phenanthrolin-Komplexe sind Ferroin und Ferrocyphen, in denen Eisen(II)- bzw. Eisen(III)-Ionen die Zentralatome sind. Ferroin findet als Redoxindikator Verwendung.[1]

Die Schwermetallkomplexe des Phenanthrolins sind aufgrund ihrer Schwerlöslichkeit für quantitative Analysen geeignet, Methyl- und Phenyl-substituierte Derivate wie Bathocuproin und Bathophenanthrolin weisen eine noch höhere Selektivität auf.[1]

Phenanthrolin-Komplexe werden als Substrate zum Aufbau supramolekularer Systeme und zum Studium derer Eigenschaften, wie beispielsweise dem Elektronen- oder Photoelektronentransfer verwendet.[1]

In asymmetrischen homogen-katalysierten Reaktionen werden chirale Phenanthrolin-Derivate als Liganden eingesetzt.[1]

Biologische Eigenschaften

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Die Photosynthese und Carboxypeptidasen werden von 1,10-Phenanthrolin gehemmt. Die Substanz und ihre Metallkomplexe interkalieren in die DNA. Da die Metallkomplexe als Metalloenzym-Analoga fungieren, dienen sie in der biochemischen Forschung als diagnostische Hilfsmittel.[1]

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1,10-Phenanthrolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. März 2012.
  2. ↑ a b c Eintrag zu 1,10-Phenanthrolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu 1,10-phenanthroline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.