Phenoxyethanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenoxyethanol
Andere Namen	2-Phenoxy-1-ethanol 2-Phenoxyethanol (IUPAC) Phenylcellosolve Phenylglycol Monophenylglycol Ethylenglycolmonophenylether PHENOXYETHANOL (INCI)[1]
Summenformel	C8H10O2
Kurzbeschreibung	ölige Flüssigkeit mit schwachem aromatischem Geruch und brennendem Geschmack[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-99-6 EG-Nummer 204-589-7 ECHA-InfoCard 100.004.173 PubChem 31236 ChemSpider 13848467 DrugBank DB11304 Wikidata Q418038
Eigenschaften
Molare Masse	138,16 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,11 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	14 °C[2]
Siedepunkt	242 °C[2]
Dampfdruck	4 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	wenig in Wasser (24 g·l^−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,534 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​318​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338[2]
MAK	DFG/Schweiz: 20 ml·m^−3 bzw. 110 mg·m^−3[2][5]
Toxikologische Daten	1260 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Phenoxyethanol (Phenylglycol) ist eine organische Verbindung. Es ist ein Ether des Phenols mit Ethylenglycol mit der Summenformel C₈H₁₀O₂.

Eigenschaften

Phenoxyethanol ist bei Raumtemperatur eine farblose, viskose Flüssigkeit mit schwach aromatischem, rosenartigem^[6] Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist.^[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,13710, B = 2379,346 und C = −54,424 im Temperaturbereich von 351 K bis 518 K.^[7]

Gewinnung und Darstellung

Phenoxyethanol wird durch Reaktion von Phenol mit Ethylenoxid hergestellt.^[6]

Verwendung

Phenoxyethanol wirkt bakterizid und wird in dermatologischen Produkten, wie z. B. Hautcreme, als Konservierungsstoff verwendet. Nach Anhang V der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 liegt die Höchstkonzentration in kosmetischen Mitteln bei 1 %.
Phenoxyethanol wird als Ersatz für Natriumazid in biologischen Pufferlösungen verwendet, da es weniger giftig ist und nicht mit Kupfer oder Blei reagiert. Es findet Verwendung als Narkotikum für Fische, das heißt, es kann je nach Dosierung zum Beruhigen, Betäuben oder Einschläfern von Fischen verwendet werden. Auch als Konservierungsstoff für Impfstoffe in der Pharmaindustrie wird es verwendet und ist in den meisten Feuchttüchern für Babys^[8] sowie in Gleitmitteln enthalten. Phenoxyethanol wird darüber hinaus als Lösungsmittel in Tinten, Kugelschreiberpasten, Druckpasten und Stempelfarben, als Fixativ für Parfüms und Seifen sowie zur Herstellung von Weichmachern und Luftverbesserern verwendet.^[2]

Verwendungsbeschränkungen

In dem Südseestaat Palau ist Phenoxyethanol in Sonnenschutzmitteln zum Schutz der Korallenriffe seit Januar 2020 verboten.^[9] Das Verbot beruht auf den Ergebnissen einer 2017 veröffentlichten Studie^[10] zur Verschmutzung der Unterwasserwelt am Jellyfish Lake.

Sicherheitshinweise

Phenoxyethanol kann als Mischung mit Methyldibromoglutaronitril Allergien vom Typ 4 (Allergisches Kontaktekzem) auslösen; dabei ist die als MDBGN/PE bezeichnete Mischung mit 4 % Anteil an allen Allergien ein häufiges Kontaktallergen.^[11][12] Phenoxyethanol hat einen Flammpunkt von 121 °C und bildet erst bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische.^[13] Bei Reaktion mit Sauerstoff kann Phenoxyethanol Peroxide bilden.^[6]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu PHENOXYETHANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Juni 2020.
2. Eintrag zu Ethylenglykolmonophenylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. April 2023. (JavaScript erforderlich)
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-422.
4. Eintrag zu 2-Phenoxyethanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 122-99-6 bzw. Phenoxyethanol), abgerufen am 2. November 2015.
6. Eintrag zu 2-Phenoxyethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2011.
7. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
8. Babyfeuchttücher. Test J1301 bei Öko-Test vom 11. Januar 2013.
9. The Republic of Palau Bans Sunscreen Chemicals to Protect its Coral Reefs and UNESCO World Heritage site – International Coral Reef Initiative. In: icriforum.org. 4. November 2018, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 11. März 2020; abgerufen am 20. Februar 2020 (englisch). 
10. Coral Reef Research Foundation: Final Report - Sunscreen Pollution Analysis in Jellyfisch Lake, Palau, Januar 2017 (PDF).
11. G. Parmentier GmbH: Wollwachsalkohole, ein häufiges Kontaktallergen? (Memento vom 22. Dezember 2009 im Internet Archive) (PDF; 21 kB)
12. Weißbuch Allergie in Deutschland. 2., aktualisierte und erweiterte Auflage; Hrsg.: Deutsche Gesellschaft für Allergologie und klinische Immunologie (DGAI), Ärzteverband Deutscher Allergologen (ÄDA), Deutsche Akademie für Allergologie und Umweltmedizin.
13. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.