Phenylquecksilberacetat

Strukturformel
Strukturformel von Phenylquecksilberacetat
Allgemeines
Name Phenylquecksilberacetat
Andere Namen
  • Phenylmercuriacetat
  • Acetoxyphenylquecksilber
  • Phenylquecksilber(II)-acetat
  • Phenylhydrargyrum aceticum
  • PHENYL MERCURIC ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C8H8HgO2
Kurzbeschreibung

beiger geruchloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 62-38-4
EG-Nummer 200-532-5
ECHA-InfoCard 100.000.484
PubChem 16682730
ChemSpider 10294750
Wikidata Q2364821
Eigenschaften
Molare Masse 336,74 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

2,4 g·cm−3[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​314​‐​372​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+330+331​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310[2]
Toxikologische Daten

41 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenylquecksilberacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der quecksilberorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

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Phenylquecksilberacetat kann durch Reaktion von Quecksilber(II)-oxid mit Benzol und Eisessig unter Bortrifluorid-Katalyse gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

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Phenylquecksilberacetat ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, beiger, geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 147–150 °C.[2]

Der C–Hg–O-Bindungswinkel beträgt laut quantenmechanischen Berechnungen rund 174°, ist also fast linear.[6]

Verwendung

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Phenylquecksilberacetat dient als Konservierungsmittel für Farbkonserven,[3] kosmetische Mittel und Arzneimittel. Kosmetisch ist es in der EU nur in am Auge anzuwendenden Mitteln – in Konzentrationen bis 0,007 % Quecksilber, allein oder in Kombination mit anderen zugelassenen Quecksilberverbindungen – zur Konservierung zulässig,[7] auch in anderen Ländern ist die kosmetische Verwendung beschränkt.[8] Die Verwendung als Haut- und Wunddesinfektionsmittel (z. B. Merfen-Orange N) ist nicht mehr gebräuchlich.[9] Die Verwendung in vaginalen Gels oder Schäumen als Spermizid ist heute obsolet.[10][11] Es wirkt als Katalysator in Polyurethansystemen. Es wird auch als Katalysator in den flexiblen Polyurethan-Böden der Marke 3M Tartan verwendet, die in Schulsporthallen üblich waren. Es wirkt als Antitranspirant, wenn es auf die Blätter der Pflanzen aufgetragen wird.[3] Phenylquecksilberacetat wurde als Quecksilberbeize zum Beizen von Saatgut verwendet.

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu PHENYL MERCURIC ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 2. Oktober 2020.
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Phenylquecksilberacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. September 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c d Datenblatt Phenylmercury acetate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 24. September 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. ↑ Eintrag zu Phenylmercury acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. September 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57880-9, S. 178 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Yizhen Tang, Claus Jørgen Nielsen: Theoretical studies of Phenylmercury carboxylates – Complexation Constants and Gas Phase Photo-Oxidation of Phenylmercurycarboxylates. Miljødirektoratet, 2010, abgerufen am 11. Dezember 2022 (englisch, Table 2.1).
  7. ↑ Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 30. November 2009 über kosmetische Mittel, Anhang V – Liste der in kosmetischen Mitteln zugelassenen Konservierungsstoffe. ec.europa.eu, abgerufen am 2. Oktober 2020.
  8. ↑ Phenylmercuric Acetate. In: R. C.Rowe (Hrsg.): Handbook of Pharmaceutical Excipients, Pharmaceutical Press, 6. Auflage, 2009. S. 492 ff.
  9. ↑ J. Borsch: Es war einmal ….Locabiosol & Co. Deutsche Apothekerzeitung, 2. Januar 2017.
  10. ↑ L. Lohr: Mercury controversy heats up. American Journal of Pharmaceutics, Band 18 (1978), S. 23.
  11. ↑ S. Shapiro et al.: Birth Defects and Vaginal Spermicides. Journal of the American Medical Association, Band 247 (1982), S. 2381–2384 doi:10.1001/jama.1982.03320420031027