Phlorizin

Strukturformel
Struktur des Phlorizin
Allgemeines
Name Phlorizin
Andere Namen
  • Phloridzin
  • Phlorrhizin
  • 2′-(β-D-Glucopyranosyloxy)-4′,6′-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propiophenon
  • PHLORIDZIN (INCI)[1]
Summenformel C21H24O10
Kurzbeschreibung

weißer, geruchloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-487-1
ECHA-InfoCard 100.000.443
PubChem 6072
ChemSpider 16498836
Wikidata Q413105
Eigenschaften
Molare Masse 436,4 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

106–109 °C[3]

Siedepunkt

Zersetzung[3]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 22 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]

Dihydrat

Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[5]
Toxikologische Daten

>500 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[4][6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phlorizin (auch Phloridzin, Phlorrhizin) ist ein pflanzliches Glycosid aus der Gruppe der Flavonoide (Chalkone), das sich formal von Phloroglucin ableitet.

Phloretin, das Aglykon des Phlorizins
Borke eines Kirschbaums

Phlorizin kommt in der Rinde von Birnen (Pyrus communis), Apfel, Kirsche und anderen Obstbäumen (Rosaceae) vor. Das Aglykon der Substanz ist das Phloretin.

Eigenschaften

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Die kristalline, weiße bis gelbliche, süß schmeckende Substanz enthält vier Moleküle Kristallwasser und schmilzt bei 106–109 °C. Ab etwa 200 °C zersetzt sie sich unter Wasserabspaltung zu Rufin, eine Verbindung mit der Summenformel C21H20O8. In kaltem Wasser und Ether löst es sich schlecht, besser in heißem Wasser und Ethanol. Bei längerer Einwirkung von wässrigen Säure-Lösungen hydrolysiert Phlorizin zu Phloretin und Glucose.[7]

Wirkung und Verwendung

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Phlorizin und Phloretin blockieren spezifisch den Natrium/Glucose-Cotransporter-2 (SGLT-2) und damit die Glucose-Resorption durch die Nierentubuli, was eine Glucosurie (Phlorizindiabetes) bewirkt. Phlorizin diente als Leitstruktur für die Entwicklung der Gliflozine, die bei Typ-2-Diabetes eingesetzt werden. Phlorizin fand früher als Ersatz von Chinin und in der experimentellen Physiologie Einsatz.

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu PHLORIDZIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 7. April 2020.
  2. ↑ Datenblatt Phlorizin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 9. März 2010.
  3. ↑ a b Ch. Gerhardt (Hrsg.): Lehrbuch der organischen Chemie, 1857, Wigand-Verlag.
  4. ↑ a b Eintrag zu Phlorhizin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. ↑ a b Datenblatt Phloridzin dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011 (PDF).
  6. ↑ Summary Tables of Biological Tests. National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 6, S. 226, 1954.
  7. ↑ Hugo Schiff: Zur Constitution des Phloridzins. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 156, Nr. 1, 1870, S. 1–12, doi:10.1002/jlac.18701560102.