Pipobroman

Strukturformel
Strukturformel von Pipobroman
Allgemeines
Name Pipobroman
Andere Namen
  • 1,1'-​(1,​4-​Piperazindiyl)​bis[3-​brom-1-​propanon,
  • 1,​4-​bis(3-​Brom-​1-​oxopropyl)​-piperazin
  • N,N-bis-(3-Brompropionyl)-piperazin
Summenformel C10H16Br2N2O2
Kurzbeschreibung

weißer bis gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54-91-1
EG-Nummer (Listennummer) 620-535-9
PubChem 4842
ChemSpider 4676
DrugBank DB00236
Wikidata Q15366704
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01AX02

Eigenschaften
Molare Masse 356,05 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

106–107 °C[1]

Löslichkeit

löslich in DMSO (2 g·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 264​‐​270​‐​301+310​‐​405​‐​501[1]
Toxikologische Daten

220 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pipobroman ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Piperazinderivate, genauer der N-Acylpiperazine.

Gewinnung und Darstellung

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Pipobroman kann durch Reaktion von Piperazin mit 3-Brompropionylbromid[S 1] gewonnen werden.[2]

Verwendung

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Pipobroman ist ein Alkylierungsmittel, das zur Behandlung von Krebserkrankungen des Blutes angezeigt ist. Es wurde seit den 60er Jahren in der Therapie der Polycythaemia vera eingesetzt.[3] Nachdem die Firma Abbott 2015 den Vertrieb ihres pipobrominhaltigen Medikaments Vercyte einstellte, vermarktet Delbert das Mittel in Frankreich.[4] Auch eine klinische Wirksamkeit bei Thrombozythämie[5] und bei Patienten mit chronischer granulozytärer Leukämie, die refraktär gegenüber Busulfan sind,[2] ist beschrieben.

Regulierung

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Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Juli 1990 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Pipobroman enthalten.[6]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g Datenblatt , bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Januar 2025 (PDF).
  2. ↑ a b Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry. New Age International (P) Limited, 2005, ISBN 978-81-224-1565-0, S. 705 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Hans-Joachim Schmoll, Klaus Höffken, Kurt Possinger: Kompendium Internistische Onkologie Standards in Diagnostik und Therapie. Springer Medizin, 2006, S. 2763 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Philippe Escande: Delbert, sauveteur de médicaments en détresse. In: lemonde.fr. 2. Dezember 2022, abgerufen am 23. Januar 2025 (französisch).
  5. ↑ Francesco Passamonti, Mario Lazzarino: Treatment of Polycythemia Vera and Essential Thrombocythemia: The Role of Pipobroman. In: Leukemia & lymphoma/Leukemia and lymphoma. 2003, Band 44, Nummer 9, S. 1483–1488. doi:10.3109/10428190309178768.
  6. ↑ Pipobroman. OEHHA, 1. Juli 1990, abgerufen am 19. Januar 2025 (englisch).
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  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Brompropionylbromid: CAS-Nr.: 7623-16-7, PubChem: 10998423, ChemSpider: 9173615, Wikidata: Q82271259.