Pleconaril

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Pleconaril
Andere Namen

3-{3,5-Dimethyl-4-[3-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)propoxy]phenyl}-5-(trifluormethyl)-1,2,4-oxadiazol (IUPAC)

Summenformel C18H18F3N3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 153168-05-9
EG-Nummer (Listennummer) 683-423-9
ECHA-InfoCard 100.208.947
PubChem 1684
ChemSpider 1621
DrugBank DB05105
Wikidata Q770293
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J05AX06

Wirkstoffklasse

Virostatikum

Eigenschaften
Molare Masse 381,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

61–62 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​413
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pleconaril ist ein Arzneistoff, der als Virostatikum verwendet wird. Es ist ein oral applizierbarer Capsidblocker der dritten Generation. Derzeit sind keine Handelspräparate verfügbar.[3]

Pharmakologie

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Rhinovirus Kapsidprotein VP1 (in grün) mit Pleconaril

Pleconaril interagiert mit dem Kapsidprotein VP1 von Rhinoviren und Enteroviren. Hier konkurriert es mit dem Pocket Faktor und besetzt an dessen Stellen die hydrophobe Tasche. Dadurch kommt es zu einer Konformationsänderung im Viruscapsid. In deren Folge wird die Bindung an zelluläre Rezeptoren und das Uncoating der Rhino- und Enteroviren verhindert.

Literatur

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  • Ma, Nafziger, Rhodes, Liu, Bertino: Drug metabolism and the disposition: the biological fate of chemicals. 2006, 34 (5), S. 783–785.
  • Diana, Rudewicz, Pevear, Nitz, Aldoos et al. In: J. Med. Chem., 1995, 38, S. 1355–1371.

Einzelnachweise

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  1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1299.
  2. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,2,4-Oxadiazole, 3-[3,5-dimethyl-4-[3-(3-methyl-5-isoxazolyl)propoxy]phenyl]-5-(trifluoromethyl)- im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Januar 2020.
  3. ↑ ABDA-Datenbank (Stand: 5. Dezember 2009).