Plicamycin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Plicamycin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C52H76O24 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 1085,15 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Plicamycin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der trizyklischen Pentaglykosid-Zytostatika mit antitumoralen Eigenschaften.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Plicamycin wird aus Kulturen von Streptomyces tanashiensis oder Streptomyces argillaceus gewonnen.[2][3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Plicamycin ist ein gelber Feststoff, der löslich in Dimethylsulfoxid (DMSO) ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Plicamycin wurde in den 1960er Jahren als zytotoxisches Medikament entwickelt und erfolgreich bei der Behandlung von gestreutem Hodenkrebs eingesetzt.[4] Es wirkt durch Hemmung der RNA-Synthese über die DNA-anhängige RNA-Polymerase. Die Verbindung wird durch seine hemmenden Wirkung auf Osteoklasten (abbauende Knochenzellen) vor allem zur Behandlung der Hypercalcämie im Rahmen von malignen Tumoren eingesetzt.[2] Plicamycin bindet an G-C-reiche DNA und verdrängt den Transkriptionsfaktor Sp1 von seinen Stellen in den Promotoren ausgewählter Onkogene, wie c-Myc und c-Src. Die durch die Verbindung hervorgerufene Hemmung der Sp1-Aktivität wurde mit größeren DNA-Schäden und Zelltod in Zellen in Verbindung gebracht, die homozygot für SNP309 sind.[1]
Die Dosierung von Plicamycin richtet sich nach der Nierenleistung.[5] Es sollte nicht bei schwerem Nieren- oder Leberversagen oder Thrombozytopenie eingesetzt werden. Seit dem Aufkommen der Bisphosphonate wird es viel seltener eingesetzt.[6]
Regulierung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. April 1990 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Plicamycin enthalten.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Mithramycin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2025 (PDF).
- ↑ a b c d Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-57880-9, S. 272 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ S. E. Wohlert, E. Künzel, R. Machinek, C. Méndez, J. A. Salas, J. Rohr: The Structure of Mithramycin Reinvestigated. In: Journal of Natural Products. Band 62, Nr. 1, 1999, S. 119–121, doi:10.1021/np980355k.
- ↑ Beat Thürlimann: Bisphosphonates in Clinical Oncology. Springer Berlin Heidelberg, 2012, ISBN 978-3-642-59845-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Hans-Joachim Schmoll, Klaus Höffken, Kurt Possinger: Kompendium Internistische Onkologie Standards in Diagnostik und Therapie. Springer Medizin, 2006, S. 1785 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Frederic S. Bongard, Darryl Y. Sue, Janine R. E. Vintch: CURRENT Diagnosis and Treatment Critical Care. McGraw-Hill Education, 2008, ISBN 978-0-07-164300-9, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Plicamycin. OEHHA, 1. April 1990, abgerufen am 27. Januar 2025 (englisch).