Porphobilinogen

Strukturformel
Allgemeines
Name Porphobilinogen
Andere Namen

3-[5-(Aminomethyl)-4-(carboxymethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propionsäure

Summenformel C10H14N2O4
Kurzbeschreibung

rosafarbene Kristalle (Monohydrat)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 487-90-1
EG-Nummer 207-666-3
ECHA-InfoCard 100.006.970
PubChem 1021
ChemSpider 995
DrugBank DB02272
Wikidata Q421178
Eigenschaften
Molare Masse 226,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172–175 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Porphobilinogen (PBG) ist eine Vorstufe des Häm in der Porphyrinsynthese[3] und stellt einen bedeutenden Baustein zum biosynthetischen Aufbau von Porphyrinen, Hydroporphyrinen und Corrinen dar.[1] Es wird gebildet aus zwei Molekülen 5-Aminolävulinsäure (ALA) unter Abspaltung von Wasser, das katalysierende Enzym ist hier die δ-Aminolävulinsäure-Dehydratase:

Reaktion von 5-Aminolävulinat zu Porphobilinogen

Vier Moleküle PBG werden im nächsten Schritt mittels Porphobilinogen-Deaminase zu Hydroxymethylbilan polymerisiert.

Porphobilinogen kann im Falle von Porphyrie im Urin nachgewiesen werden.[1] Blei hemmt die δ-Aminolävulinsäure-Dehydratase,[4] weshalb ein erhöhter Spiegel von ALA in Harn und Blut auf eine Bleivergiftung hinweist.[5]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e Eintrag zu Porphobilinogen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  2. ↑ a b Datenblatt Porphobilinogen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2011 (PDF).
  3. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1313.
  4. ↑ Rainer Braun: Spezielle Toxikologie für Chemiker: eine Auswahl toxischer Substanzen. Vieweg+Teubner Verlag, 1999, ISBN 978-3-519-03538-1, S. 38.
  5. ↑ Jan Koolman, Klaus-Heinrich Röhm: Taschenatlas der Biochemie. 3. Auflage. Georg Thieme Verlag, 2003, ISBN 978-3-13-759403-1, S. 192.