Pralatrexat

Strukturformel
Strukturformel von Pralatrexat
Allgemeines
Freiname Pralatrexat[1]
Andere Namen
  • N-(4-(1-((2,4-Diaminopteridin-6-yl)methyl)but-3-in-1-yl)benzoyl)-l-glutaminsäure
  • (S)-2-{4-[1-(2,4-Diamino­pteridin-6-yl)pent-4-in-2-yl]benz­amido}pentan­disäure
  • 10-Propargyl-10-deazaminopterin
Summenformel C23H23N7O5
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 146464-95-1
EG-Nummer (Listennummer) 680-662-0
ECHA-InfoCard 100.205.791
PubChem 148121
ChemSpider 130578
DrugBank DB06813
Wikidata Q637059
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01BA05

Eigenschaften
Molare Masse 477,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

215 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​360
P: 501​‐​201​‐​264​‐​280​‐​308+313​‐​301+310+330[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pralatrexat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pteridine. Sie wirkt zytostatisch.

Gewinnung und Darstellung

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Pralatrexat kann ausgehend von Dimethylhomoterephthalat gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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Pralatrexat ist ein weißes bis gelbliches, kristallines Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

In seiner chemischen Struktur ist es mit den pharmakologisch ebenfalls als Folsäure-Antagonisten wirksamen Substanzen Methotrexat und Aminopterin verwandt.

Verwendung

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Pralatrexat ist ein Zytostatikum und Antimetabolit (Folsäure-Antagonist) und kann zur Behandlung von Patienten mit rezidiviertem oder refraktärem peripherem T-Zell-Lymphom verwendet werden.[5][6] Es wurde 2009 in den USA zugelassen.[7] In Europa ist die Verbindung jedoch nicht als Arzneimittel zugelassen, da der medizinische Nutzen nicht nachgewiesen werden konnte.[8]

Handelsnamen

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  • Folotyn

Einzelnachweise

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  1. ↑ INN Recommended List 54, World Health Organisation (WHO), 9. September 2005.
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Pralatrexate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 20. September 2023.
  3. ↑ Datenblatt Pralatrexate, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. September 2023 (PDF).
  4. ↑ Patent US9440979B2: Process for the preparation of pralatrexate. Angemeldet am 18. Juli 2013, veröffentlicht am 13. September 2016, Anmelder: Fresenius Kabi Oncology Ltd, Erfinder: Saswata Lahiri et al.‌
  5. ↑ Thomas Kroner · Anita Margulies · Christian Taverna · Cristina Studer: Medikamente in der Tumortherapie. Springer Berlin Heidelberg, 2017, ISBN 978-3-662-55356-5, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Enrica Marchi, Owen A. O’Connor: Safety and efficacy of pralatrexate in the treatment of patients with relapsed or refractory peripheral T-cell lymphoma. In: Therapeutic Advances in Hematology. Band 3, Nr. 4, 2012, S. 227–235, doi:10.1177/2040620712445330, PMID 23606933.
  7. ↑ Richard A. Lehne, Laura Rosenthal: Pharmacology for Nursing Care. Elsevier Health Sciences, 2014, ISBN 978-0-323-29354-9, S. 1279 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ EMA: Versagung der Genehmigung für das Inverkehrbringen von Folotyn (Pralatrexat), abgerufen am 20. September 2023.