Pravastatin

Strukturformel
Strukturformel von Pravastatin-Natrium
Natriumsalz von Pravastatin
Allgemeines
Freiname Pravastatin
Andere Namen
  • 3β-Hydroxycompactinsäure
  • (βR,δR,1S,2S,6S,8S,8aR)-1,2,6,7,8,8a-Hexahydro-β,δ,6-trihydroxy-2-methyl-8-[(2S)-2-methyl-1-oxobutoxy]-1-naphthalinheptansäure
Summenformel C23H36O7
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff (Natrium-Salz)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 689-360-3
ECHA-InfoCard 100.216.225
PubChem 54687
ChemSpider 49398
DrugBank DB00175
Wikidata Q1240093
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C10AA03

Wirkstoffklasse

Statine

Wirkmechanismus

kompetitiver HMG-CoA-Reduktase-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 424,53 g·mol−1
Löslichkeit

Pravastatin-Natrium: löslich in Methanol und Wasser, wenig löslich in Isopropanol, praktisch unlöslich in Aceton, Acetonitril, Chloroform und Ether[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Natrium-Salz

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

> 12 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Natriumsalz)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pravastatin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Statine, der in der Behandlung von hohen Cholesterinwerten eingesetzt wird. Es wird eingenommen, um Herz-Kreislauf-Komplikationen vorzubeugen, solange noch keine koronare Herzkrankheit vorliegt.

Der Naturstoff Pravastatin zählt zu den Monacolinen und wird aus Nocardia autotrophica (sowie Syncephalastrum nigricans, Absidia coerulea) gewonnen. Pravastatin kam 1991 nach Lovastatin und Simvastatin als dritter HMG-CoA-Reduktase-Hemmer (Statin) in den Handel.[4]

Wirkmechanismus

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Pravastatin ist ein kompetitiver HMG-CoA-Reduktasehemmer. Die HMG-CoA-Reduktase wirkt als Katalysator bei der Reduktion des 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym A zu Mevalonat, welche einen begrenzenden Schritt in der hepatischen Cholesterinsynthese darstellt. Durch die Absenkung der Cholesterinsynthese steigern die Leberzellen die Anzahl der LDL-Rezeptoren auf der Zelloberfläche, so dass die LDL-Aufnahme in die Leberzelle erhöht und damit der LDL-Spiegel im Blut verringert wird.

Nebenwirkungen

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Pravastatin kann u. a. Störungen des Magen-Darm-Traktes (Durchfall, Verstopfung, Blähungen), Müdigkeit, Muskelschmerzen sowie Kopf- und Gelenkschmerzen verursachen.[5]

Stereoisomerie

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Pravastatin ist chiral und enthält acht stereogene Zentren. Die arzneilich verwendete Form ist das definierte Stereoisomer in der Konfiguration wie der Infobox angegeben. Es wird in Form des Natriumsalzes eingesetzt.

Handelsnamen

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Monopräparate

Mevalotin (D, CH), Panchol (A), Pravagamma (D), Pravalip (D), Pravalotin (CH), Pravasin protect (D), Pravasta (CH), Pravastax (CH), Pravatin (CH), Selipran (CH), Statinoprav (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)[6][7][8]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Datenblatt Pravastatin, Sodium Salt (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
  2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1325, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. ↑ Datenblatt Pravastatin sodium salt hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  4. ↑ a b Eintrag zu Pravastatin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  5. ↑ Kurt Langbein, Hans-Peter Martin, Hans Weiss: Bittere Pillen. 78. Auflage. Kiepenheuer & Witsch, 2008, ISBN 978-3-462-04004-3, S. 695.
  6. ↑ Rote Liste online, Stand: September 2009.
  7. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  8. ↑ AGES-PharmMed, Stand: September 2009.