Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Propanil | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C9H9Cl2NO | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 218,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,41 g·cm−3 (22 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Löslichkeit |
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Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Propanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Chlorverbindungen. Da sie sich von einem Anilin-Derivat ableitet, gehört sie auch zur Gruppe der Anilide.
Propanil wurde 1962 von der Firma Rohm and Haas auf den Markt gebracht.[4] Ein Patentanspruch von Monsanto wurde in dem Verfahren Monsanto Co. v. Rohm and Haas Co. abgelehnt.
Propanil kann durch viele der üblichen organischen Syntheseverfahren zur Herstellung von Carbonsäureamiden gewonnen werden.[2] Industriell wird es ausgehend von o-Dichlorbenzol gewonnen, welches nitriert, hydriert und mit Propionylchlorid in das Carbonsäureamid überführt wird.
Propanil ist stabil in Emulsionskonzentraten, hydrolysiert aber in sauren und alkalischen Medien zu 3,4-Dichloranilin und Propionsäure.[2]
Propanil wird als Herbizid zur Kontrolle von zweikeimblättrigen Unkräutern und Gräsern im Reisanbau verwendet, wobei deren Photosystem II gehemmt wird (Reis metabolisiert Propanil schnell und ist dadurch unempfindlich).[4] In den USA gehört es zu den am häufigsten verwendeten Herbiziden (2011: 2000 t pro Jahr).
In der EU wurde die Zulassung im September 2008 zurückgezogen.[5] Folglich sind in den Staaten der EU und auch in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]