Propanil
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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propionamide_200.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Propanil | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H9Cl2NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 218,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,41 g·cm−3 (22 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Propanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Chlorverbindungen. Da sie sich von einem Anilin-Derivat ableitet, gehört sie auch zur Gruppe der Anilide.
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Propanil wurde 1962 von der Firma Rohm and Haas auf den Markt gebracht.[4] Ein Patentanspruch von Monsanto wurde in dem Verfahren Monsanto Co. v. Rohm and Haas Co. abgelehnt.
Gewinnung und Darstellung
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Propanil kann durch viele der üblichen organischen Syntheseverfahren zur Herstellung von Carbonsäureamiden gewonnen werden.[2] Industriell wird es ausgehend von o-Dichlorbenzol gewonnen, welches nitriert, hydriert und mit Propionylchlorid in das Carbonsäureamid überführt wird.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Propanil ist stabil in Emulsionskonzentraten, hydrolysiert aber in sauren und alkalischen Medien zu 3,4-Dichloranilin und Propionsäure.[2]
Verwendung
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Propanil wird als Herbizid zur Kontrolle von zweikeimblättrigen Unkräutern und Gräsern im Reisanbau verwendet, wobei deren Photosystem II gehemmt wird (Reis metabolisiert Propanil schnell und ist dadurch unempfindlich).[4] In den USA gehört es zu den am häufigsten verwendeten Herbiziden (2011: 2000 t pro Jahr).
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In der EU wurde die Zulassung im September 2008 zurückgezogen.[5] Folglich sind in den Staaten der EU und auch in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Propanil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Poisons Information Monograph (PIM) für Propanil, abgerufen am 9. Dezember 2014.
- ↑ Eintrag zu Propanil im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Robert E. Hoagland, J. K. Norsworthy, F. Carey, R. E. Talbert: Metabolically based resistance to the herbicide propanil in Echinochloa species. In: Weed Science. Band 52, Nr. 3, Juni 2004, S. 475–486, doi:10.1614/WS-03-039R.
- ↑ Entscheidung 2008/769/EG der Kommission vom 30. September 2008 (PDF) über die Nichtaufnahme von Propanil in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff (PDF; 51 kB).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.