Propargylchlorid

Strukturformel
Strukturformel von Propargylchlorid
Allgemeines
Name Propargylchlorid
Andere Namen
  • 1-Chlor-3-propin (IUPAC)
  • 3-Chlorpropin
  • 3-Chlor-1-propin
  • 3-Chlorprop-1-in
Summenformel C3H3Cl
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, sehr leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 624-65-7
EG-Nummer 210-856-9
ECHA-InfoCard 100.009.870
PubChem 12221
ChemSpider 21112738
Wikidata Q420202
Eigenschaften
Molare Masse 74,51 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,037 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−78 °C[1]

Siedepunkt

65 °C[1]

Dampfdruck

259 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,435 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​331​‐​314
P: 210​‐​261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310[1]
Toxikologische Daten

165 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propargylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

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Propargylchlorid kann aus Propargylalkohol und Phosphortrichlorid hergestellt werden.

Eigenschaften

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Propargylchlorid ist eine leichtentzündliche, sehr leicht flüchtige, leicht gelbgrüne Flüssigkeit.[1] Es zeigt erwartungsgemäße Eigenschaften eines Alkins, kann also Additions- und Polymerisationsreaktionen eingehen. Es lässt sich in Wasser etwas leichter hydrolysieren als primäre Chloralkane.

Verwendung

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Propargylchlorid wird zur Herstellung von Farbstoffen, Fungiziden, Insektiziden, Bodendesinfektionsmitteln, Steroiden, Wuchshormonen und Arzneimitteln verwendet.[1] Es dient weiterhin der Herstellung von Korrosionsinhibitoren und Glanzmitteln für die Galvanik.

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Propargylchlorid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −16 °C, Zündtemperatur 295 °C) bilden.[1] Des Weiteren erfordert die Giftigkeit der Verbindung die Einhaltung von Sicherheitsregeln im Umgang.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 3-Chlorpropin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c Toxikologische Bewertung von Propargylchlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. ↑ Datenblatt Propargyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).