Propylenglycoldinitrat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propylenglycoldinitrat
Andere Namen	Propan-1,2-diyldinitrat 1,2-Bis(nitrooxy)propan PGDN
Summenformel	C3H6N2O6
Kurzbeschreibung	farblose, explosive Flüssigkeit [1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6423-43-4 EG-Nummer 229-180-0 ECHA-InfoCard 100.026.527 PubChem 22933 Wikidata Q2113171
Eigenschaften
Molare Masse	166,09 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,368 g·cm^−3 [2]
Schmelzpunkt	−7,7 °C [2]
Siedepunkt	92 °C (bei 10 mmHg)[3]
Dampfdruck	1,1288 Torr (25 °C)[4]
Löslichkeit	wenig in Wasser (1,3 g·l^−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[5]
MAK	Schweiz: 0,05 ml·m^−3 bzw. 0,35 mg·m^−3[6]
Toxikologische Daten	463 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, s.c.)[7] 250 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propylenglycoldinitrat ist eine organische chemische Verbindung, ein Ester der Salpetersäure und des Propylenglycols. Sie weist eine strukturelle Ähnlichkeit zum Nitroglycerin auf, ist gegenüber Stößen empfindlich, explosiv und feuergefährlich.

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung erfolgt durch die Nitrierung von 1,2-Propylenglycol mit Nitriersäure, einem Gemisch aus Salpetersäure und Schwefelsäure.^[3][8]

Eigenschaften

Bei Propylenglycoldinitrat handelt es sich um eine farblose, wenig wasserlösliche, explosive Flüssigkeit,^[1] die unter reduziertem Druck (10 mmHg) einen Siedepunkt von 92 °C zeigt. Die Standardbildungsenthalpie beträgt −297 kJ·mol^−1[9], die Explosionswärme 5393 kJ·mol⁻¹.^[3] Für die Bleiblockausbauchung wurde ein Wert von 550 cm³/10 g gemessen.^[3]

Verwendung

Propylenglycoldinitrat ist der Hauptbestandteil des Otto-2-Treibstoffes, der in mehreren modernen Torpedotypen verwendet wird, unter anderem dem Mark-46-Leichtgewichtstorpedo, dem Mark-48-Torpedo und dem Spearfish.

Sicherheitshinweise

Die LD₅₀ beträgt bei Ratten für subkutane Gabe 463 Milligramm je Kilogramm Körpergewicht, bei oraler Aufnahme 250 Milligramm je Kilogramm.^[7] Beim Menschen können bei Konzentrationen ab 1,5 ppm Ataxien auftreten, weiterhin Übelkeit, Schwindelgefühl und Kopfschmerzen bereits ab 0,5 ppm. Als Antidot bei Vergiftungen kann Methylenblau eingesetzt werden.^[1]

Einzelnachweise

1. Jerrold B. Leikin, Frank P. Paloucek: Poisoning and toxicology handbook. 4. Auflage, Informa Health Care, 2008, ISBN 978-1-4200-4479-9, S. 843.
2. Eintrag zu Propan-1,2-dioldinitrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
3. J. Köhler; R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe, Zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 241, ISBN 978-3-527-32009-7
4. R.G. Fischer; K. Ballschmiter: Determination of vapor pressure, water solubility, gas-water partition coefficient P_GW, Henry's law constant, and octanol-water partition coefficient P_OW of 26 alkyl dinitrates in Chemosphere 36 (1998) 2891–2902. doi:10.1016/S0045-6535(97)10246-6.
5. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 6423-43-4 bzw. Propylenglycoldinitrat), abgerufen am 2. November 2015.
7. Eintrag zu 1,2-Propanediol dinitrate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 27. Februar 2018. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 22933)
8. W.C. Crater: The Vapor Pressures of Glycerol Trinitrate and Certain Glycol Dinitrates in Ind. Eng. Chem. 21 (1929) 674–675. doi:10.1021/ie50235a016
9. E.E. Baroody: Heats of formation of propellant compounds, Rpt. NSWC-TR-83-250 by Naval Surface Weapons Center, Silver Spring, MD, 1983, 1–11.