Prunasin

Strukturformel
Strukturformel von Prunasin
Allgemeines
Name Prunasin
Andere Namen
  • D-Mandelonitril-β-D-glucosid
  • PRUNASIN (INCI)[1]
Summenformel C14H17NO6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-18-3
EG-Nummer 202-738-0
ECHA-InfoCard 100.002.489
PubChem 119033
ChemSpider 106360
Wikidata Q7253027
Eigenschaften
Molare Masse 295,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

157 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​360
P: 201​‐​301+310​‐​308+313[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Prunasin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyanogenen Glycoside. Das am Nitril L-konfigurierte Stereoisomer wird als Sambunigrin, das 1:1-Gemisch mit dieser Verbindung als Prulaurasin[S 1] bezeichnet. Eine strukturell analoge Verbindung, die aber statt einer Monosaccharid- eine Disaccharid-Einheit aufweist, ist das Amygdalin.

Vorkommen

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Prunasin kommt natürlich in den Kernen verschiedener Prunusarten, zum Beispiel dem Kirschlorbeer (Prunus laurocerasus) vor. Es wurde auch in Mandeln, den unreifen Früchten von Passiflora-Arten und den Blättern von Perilla (Perilla frutescens var. Acuta) nachgewiesen.[3][4]

Neben den Samen kann es bei Rosengewächsen auch in allen anderen Pflanzenteilen vorkommen. Bei der Isolation daraus findet leicht Racemisierung statt, sodass an seiner Stelle das Prulaurasin erhalten wird.[5] Auch in vielen anderen Pflanzen der Familien Myrtaceae, Polypodiaceae, Saxifragaceae und Scrophulariaceae wurde es nachgewiesen.[6]

Eigenschaften

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Prunasin ist ein Feststoff.[2] Es besitzt einen Drehwert von −29,6° in Wasser.[7] Prunasin-β-glucosidase ist ein Enzym, das Prunasin und Wasser zu D-Glucose und Mandelonitril umwandelt. Amygdalin-β-glucosidase ist ein Enzym, das (R)-Amygdalin und Wasser zu Prunasin und D-Glucose umwandelt.[8]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu PRUNASIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  2. ↑ a b c d e Datenblatt Prunasin, ≥90% (LC/MS-ELSD) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2017 (PDF).
  3. ↑ Eintrag zu Prunasin in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 25. Juni 2017.
  4. ↑ R. Sanchez-Perez, F. S. Belmonte, J. Borch, F. Dicenta, B. L. Moller, K. Jorgensen: Prunasin Hydrolases during Fruit Development in Sweet and Bitter Almonds. In: PLANT PHYSIOLOGY. 158, 2012, S. 1916, doi:10.1104/pp.111.192021.
  5. ↑ R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-9379-4, S. 87 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Richard F. Keeler, Anthony T. Tu: Handbook of Natural Toxins. CRC Press, 1983, ISBN 978-0-8247-1893-0, S. 127 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Eintrag zu cyanogene Glycoside. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juni 2017.
  8. ↑ Emil Lehnartz: Einführung in die Chemische Physiologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-36817-6, S. 267 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Anmerkungen

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  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prulaurasin: CAS-Nr.: 138-53-4, PubChem: 120639, ChemSpider: 107701, Wikidata: Q27893921.