Pyrantel

Strukturformel
Strukturformel von Pyrantel
Allgemeines
Freiname Pyrantel
Andere Namen
  • trans-1-Methyl-1,4,5,6-tetrahydro-2-(thienyl)-vinylpyrimidin
  • (E)-1-Methyl-1,4,5,6-tetrahydro-2-(thienyl)-vinylpyrimidin
Summenformel C11H14N2S
Kurzbeschreibung

blassgelbes bis gelbes Pulver (Pyrantelembonat)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 239-774-1
ECHA-InfoCard 100.036.143
PubChem 708857
ChemSpider 618121
DrugBank DB11156
Wikidata Q426897
Arzneistoffangaben
ATC-Code

P02CC01

Wirkstoffklasse

Anthelminthikum

Eigenschaften
Molare Masse 206,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

178–179 °C (Pyrantel)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Dimethylsulfoxid, praktisch unlöslich in Methanol (Pyrantelembonat)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

> 24 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Pyrantelembonat)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyrantel ist ein Arzneistoff gegen Wurmerkrankungen des Verdauungstraktes bei Mensch und Tier. Pyrantel gehört zur Gruppe der Tetrahydropyrimidine.

Arzneistoff

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Der Wirkstoff wird als Salz der Embonsäure (Pamoasäure) eingesetzt. Reines Pyrantelembonat bzw. Pyrantelpamoat ist ein geschmackloses, kristallines Salz von gelblichbrauner Farbe. In Wasser löst es sich nicht auf. Frisch hergestellte Stoffe sind nicht lange haltbar, da sie sich unter Licht, Luft und Wärme zersetzen. Durch geeignete Hilfsstoffe wird Pyrantelembonat als Kautablette oder Suspension formuliert (Humanmedizin). Für Tiere sind Pasten, Tabletten, Suspensionen und Pulver verfügbar.

Anwendung

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Pyrantel wirkt gegen Madenwürmer (Oxyuriasis), Spulwürmer (Ascariasis), Hakenwürmer (Ancylostoma duodenale), Fadenwürmer (Trichostrongylus colubriformis) und den Amerikanischen Hakenwurm (Necator americanus). Der Arzneistoff bewirkt durch Lähmung der muskelversorgenden Nerven in den Würmern eine Bewegungseinschränkung, die zur Ausscheidung aus dem Wirtsorganismus führt. Pyrantel ist ein Mittel der Wahl als Alternative zu dem Breitbandantihelminthikum Mebendazol. Gegen den Peitschenwurm wirkt es nur gering und ist zur Behandlung nicht angezeigt. Pyrantel wird nur zu einem geringen Prozentsatz in den Blutkreislauf resorbiert. Die Spitzenkonzentration im Blutplasma tritt nach 1–3 Stunden ein. Die Ausscheidung erfolgt vorwiegend über den Stuhl und nur zu einem geringen Teil über die Niere.

Bei Erkrankung durch Madenwürmer sollte die ganze Wohngemeinschaft behandelt und die Kur nach zwei Wochen wiederholt werden.

Warnhinweise

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Bei bestehender Leberschädigung, einer Intoleranz gegenüber einem der pharmazeutischen Hilfsstoffe oder bei Kindern im Alter unter sechs Monaten darf das Medikament nicht angewandt werden. Ebenso ist die gleichzeitige Anwendung mit einem piperazinhaltigen Wurmmittel zu vermeiden. Die Behandlung während einer Schwangerschaft ist in Ausnahmefällen, nach Abwägung des Nutzen-Risiko-Verhältnis durch den behandelnden Arzt, möglich. Da Pyrantel in die Muttermilch übertritt, sollte eine stillende Frau unter der Behandlung die Milch während dieser Zeit verwerfen.

Amerikanische Ärzte warnen während der Behandlung vor dem Verzehr von Alkohol und dem Rauchen.

Literatur

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  • Gelbe Liste Pharmindex. mmi Der Wissensverlag, Neu-Isenburg, Ausgabe 1, 2008, S. 1010.
  • Medizinische Pharmakologie. Bd. II, Verlag VEB Georg Thieme, Leipzig, 1984, S. 883.
  • August Stich: Wurminfektionen. Teil 1: Intestinale Helminthen. MMW-Fortschr. Med. 143 (2001), 324–326.
  • Fachinformation Helmex, Stand: September 2007.

Handelsnamen

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Monopräparate

Cobantril (CH), Combantrin (A), Helmex (D)

Veterinärmedizin

Banminth (A, D, CH), Combantrin (A), Dolpac (A), Drontal (A), Hippoparex (D), Hippotwin (A), Plerion (D, A), Sepantel (A), Welpan (A)

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Eintrag PYRANTEL EMBONATE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 1. März 2009.
  2. ↑ Eintrag zu Pyrantel. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
  3. ↑ Datenblatt Pyrantel pamoate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).