Robert Rockwell wuchs in Lake Bluff im Norden von Chicago auf. Er war der Sohn von Margaret H. Rockwell, Schulleiterin der Schule von Lake Bluff. Sein Vater starb, als Robert vier Jahre alt war.[5]
Nach seinem High-School-Abschluss in Highland Park schrieb sich Rockwell an der Universität von Illinois in Urbana ein (UIUC), mit dem Plan, Wirtschaftswissenschaften zu studieren. Er änderte jedoch seine Meinung im dritten Studienjahr und bewarb sich am Pasadena Playhouse, wo er schließlich einen Master-Abschluss in Schauspiel erwarb. Seine Liebe zur Schauspielerei hatte er bereits in der Grundschule und in der High School entdeckt, wo er in Schulaufführungen zu sehen war.[6][7]
Er war vom 26. September 1942 bis zu seinem Tod mit Elizabeth Anne Weiss verheiratet. Das Paar hatte fünf Kinder: die Söhne Robert Jr., Jeffrey und Gregory sowie die Töchter Susan und Alison. Seine Tochter Alison Rockwell und sein Sohn Jeffrey Rockwell arbeiten selbst als Sänger und Schauspieler; seine Enkelin ist die Spezialeffekt-Koordinatorin Taylor W. Rockwell.[1][6]
Im Laufe seiner über fünfzig Jahre umfassenden Karriere war Rockwell, der lange Zeit bei Republic Studios unter Vertrag stand, in über 350 Fernsehsendungen zu sehen. Daneben spielte er auf der Bühne unter anderem neben José Ferrer in der Broadway-Produktion von Cyrano de Bergerac aus dem Jahr 1946 und mit Ginger Rogers in den 1960er Jahren in San Diego in einer Bühnenproduktion von Whitfield Cooks A More Perfect Union: A Comedy. Rockwell war zudem ein Gründungsmitglied des California Artists Radio Theatre (CART).[1][6][7]
Seine erste Rolle vor der Kamera hatte er 1948 in Startbahn ins Glück (You Gotta Stay Happy); er verdiente damals 75 US-Dollar pro Woche.[1] Er war auch in einigen antikommunistischen Filmen zu sehen, darunter The Red Menace (dt. Die Rote Bedrohung), in dem er einen heimkehrenden Veteranen des Zweiten Weltkriegs spielt, der von Kommunisten hintergangen wurde.[1][11][12]
Rockwell war zudem der erste Schauspieler, der die Figur des Jor-El, Vater des DC-Comics-Helden Superman, im Fernsehen spielte. Die Rolle wurde in späteren Verfilmungen von Schauspielern wie Marlon Brando und Russell Crowe verkörpert.[1] In der Rolle des Mr. Boynton aus Our Miss Brooks wurde Rockwell landesweit bekannt, zuerst in der Radioversion der Serie und dann im Fernsehen. Allerdings wurde er mit der Rolle so stark identifiziert, dass ihm andere, dramatische Rollen danach oft verwehrt blieben.[1][7]
Neben seiner Bühnen- und Filmkarriere war Rockwell ein gefragter Sprecher und Werbestar: Er hatte mehr als 200 Auftritte in Werbespots und als Sprecher. Seine bekannteste Werbefigur war die des im Sessel sitzenden Großvaters, der seinem Enkel ein Bonbon von Werther’s Original gibt.[1][7]