Ropivacain

Strukturformel
Strukturformel von Ropivacain
Allgemeines
Freiname Ropivacain
Andere Namen
  • (S)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-propylpiperidin-2-carboxamid (IUPAC)
  • (S)-1-Propyl-2',6'-dimethyl-2-piperidylcarboxyanilid
  • (–)-1-Propyl-2',6'-dimethyl-2-piperidylcarboxyanilid
Summenformel C17H26N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 617-525-1
ECHA-InfoCard 100.128.244
PubChem 175805
DrugBank DB00296
Wikidata Q279504
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N01BB09

Wirkstoffklasse

Lokalanästhetika

Eigenschaften
Molare Masse 274,41 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 144–146 °C (Ropivacain)[1]
  • 260–262 °C (Ropivacain-Hydrochlorid)[2]
  • 269,5–270,6 °C (Ropivacainhydrochlorid-Monohydrat)[2]
pKS-Wert

8,1[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Hydrochlorid·Monohydrat

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ropivacain (Handelsnamen: Naropin, Ropivacin) ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Es ist von Bupivacain abgeleitet und besitzt einen relativ langsamen Wirkbeginn und eine lange Wirkdauer (bis zu 12 Stunden). Es wurde 1985 von Apothekernes Laboratorium – Oslo, Norwegen – patentiert und wird seit seiner Einführung 1997[4] vertrieben.

Anwendung

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Ropivacain wird in der Anästhesie für die Leitungsanästhesie und für rückenmarksnahe Anästhesieverfahren wie z. B. die Periduralanästhesie verwendet.

Wirkung

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Nach Ropivacaingabe soll die motorische Blockade im Wirkgebiet bei gleicher Schmerzausschaltung weniger ausgeprägt sein. Diese Eigenschaft macht es zu einer viel verwendeten Substanz in der Geburtshilfe und zur Schmerztherapie nach orthopädischen Operationen, da so die schmerzfreie Mobilisation der Patienten vereinfacht wird. Zudem soll es weniger herz- und nervenschädigend sein als vergleichbare andere Lokalanästhetika. Bezüglich der Höchstdosis wird in der Fachinformation von Naropin angegeben, dass zur Epiduralanästhesie bei chirurgischen Eingriffen Einzeldosen bis zu 250 mg Ropivacain (entspricht ca. 33 ml Ropivacain 0,75 %) angewendet und gut vertragen wurde. Eine begrenzte Anzahl von Patienten erhielt zur Plexus-brachialis-Blockade eine Einzeldosis von 300 mg (entspricht ca. 40 ml Ropivacain 0,75 %), die ebenfalls gut vertragen wurden.

Literatur

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Cornelia Imming: Ropivacain. In: Römpp Chemie-Lexikon. Thieme Verlag, Stand Dezember 2006.
  2. ↑ a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1426.
  3. ↑ a b Datenblatt Ropivacaine hydrochloride monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  4. ↑ Michael Heck, Michael Fresenius: Repetitorium Anaesthesiologie. Vorbereitung auf die anästhesiologische Facharztprüfung und das Europäische Diplom für Anästhesiologie. 3., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin/Heidelberg/ New York u. a. 2001, ISBN 3-540-67331-8, S. 804.