Schradan

Strukturformel
Strukturformel von Schradan
Allgemeines
Name Schradan
Andere Namen
  • N-[Bis(dimethylamino)phosphoryloxy(dimethylamino)phosphoryl]-N-methylmethanamin (IUPAC)
  • Octamethylpyrophosphoramid
  • Pestox III
Summenformel C8H24N4O3P2
Kurzbeschreibung

Tiefbraune, viskose Flüssigkeit (technisches Produkt)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 152-16-9
EG-Nummer 205-801-0
ECHA-InfoCard 100.005.275
PubChem 9037
ChemSpider 8685
Wikidata Q27155770
Eigenschaften
Molare Masse 286,25 g·mol−1
Aggregatzustand

Flüssigkeit

Dichte

1,1343 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

17 °C[2]

Siedepunkt

120–125 °C (0,67 hPa)[2]

Dampfdruck

0,13 Pa (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310
P: ?
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Schradan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate, die in der Vergangenheit als Insektizid eingesetzt wurde.[1]

Darstellung

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Die Darstellung von Schradan 3 kann durch Umsetzen von Dimethylamin 1 mit Phosphoroxychlorid 2 sowie anschließender wässriger Aufarbeitung erfolgen.[4]

Mögliche Syntheseroute von Schradan
Mögliche Syntheseroute von Schradan

Etymologie

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Die Verbindung wurde zu Ehren von Gerhard Schrader benannt, welcher die Verbindung 1942 erstmals synthetisierte.[5][6]

Eigenschaften

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Die Verbindung ist löslich in Wasser, an Luft stabil und wirkt erst ab Konzentrationen von über 0,1 M als Insektizid.

Während auf Säugetiere die Substanz hochtoxisch wirkt, entfaltet sie nur bei einigen Insektenarten eine toxische Wirkung. Um seine Wirkung zu entfalten, muss die Substanz jedoch zunächst metabolisiert werden. Dies geschieht bei Säugetieren in vitro durch Oxidasen in den Leber-Mikrosomen. Hiernach wirkt die Verbindung als irreversibler Hemmstoff der Acetylcholin-Esterase. Antagonisten des Schradans sind unter anderem Iproniazid und Isoniazid.[7]

Resistenzen

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Resistenzen gegenüber Schradan konnten bei den Spinnenmilben Panonychus citri und Tetranychus viennensis beobachtet werden.[1]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Eintrag zu Schradan in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. Januar 2019.
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Schradan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu Schradan im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 4. Januar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Bhupinder Singh: NanoAgroceuticals & NanoPhytoChemicals. CRC Press, 2018, ISBN 978-1-351-13927-4, S. 83 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ J. E. Gardiner, B. A. Kilby: Biochemistry of organic phosphorus insecticides. The mammalian metabolism of bis(dimethylamino)-phosphonous anhydride (Schradan). In: Biochemical Journal. Band 51, Nr. 1, April 1952, S. 78, PMC 1197790 (freier Volltext).
  6. ↑ Howard W. Chambers, Edward C. Meek, Janice E. Chambers: Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology. Hrsg.: Robert Krieger. 3. Auflage. Band 2. Academic Press, London 2010, ISBN 978-0-08-092201-0, Kap. 64, S. 1395 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ D. F. Heath: Organophosphorus Poisons. Anticholinesterases and Related Compounds (= Modern Trends in Physiological Sciences. Vol. 13). Pergamon Press, Oxford u. a. 1961 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).