Sophoradin

Strukturformel
Strukturformel von Sophoradin
Allgemeines
Name Sophoradin
Andere Namen
  • (E)-1-[2,4-Dihydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-3-[4-hydroxy-3,5-bis(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-2-propen-1-on
  • (2E)-1-[2,4-Dihydroxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]-3-[4-hydroxy-3,5-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]-2-propen-1-on (IUPAC)
Summenformel C30H36O4
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23057-54-7
PubChem 5321393
ChemSpider 4479146
Wikidata Q7563136
Eigenschaften
Molare Masse 460,60 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

161 °C[1][2]

Löslichkeit

löslich in DMSO[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​330​‐​391​‐​501[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sophoradin ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chalkone.

Vorkommen

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Sophoradin kommt natürlich in Sophora subprostrata Chun & T. Chen vor, einer Pflanze, deren Wurzel in der traditionellen chinesischen Medizin verwendet wird. Die Verbindung hat antiulzerative Eigenschaften.[1]

Gewinnung und Darstellung

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Sophoradin kann durch Claisen-Schmidt-Kondensation und anschließende Demethoxymethylierung gewonnen werden.[5][6] Es sind auch andere Synthesen bekannt.[7]

Verwandte Verbindungen

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Ein synthetisches Analogon von Sophoradin ist Sofalcon,[S 1] das im Tierversuch magenschützende Eigenschaften zeigte, indem es die Heilung von Magengeschwüren förderte und ihre Bildung unterdrückte.[8]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d John Buckingham, V. Ranjit N. Munasinghe: Dictionary of Flavonoids with CD-ROM. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-8250-4, S. 1009 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ Manki Komatsu, Tsuyoshi Tomimori, Katsuo Hatayama, Yukiko Makiguchi, Naoko Mikuriya: Studies on the Constituents of Sophora Species. I. Constituents of Sophora subprostrata CHUN et T. CHEN. (1). Isolation and Structure of New Flavonoids, Sophoradin and Sophoranone. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. Band 18, Nr. 3, 1970, S. 602–607, doi:10.1248/cpb.18.602.
  3. ↑ MedKoo: Sophoradin | CAS#23057-54-7 | MedKoo, abgerufen am 28. Oktober 2024.
  4. ↑ a b dcchemicals: dcchemicals.com/msds/MSDS_DCC4842.html, abgerufen am 28. Oktober 2024
  5. ↑ Kazuaki Kyogoku, Katsuo Hatayama, Sadakazu Yokomori, Teruya Seki, Ichiro Tanaka: Synthesis of Isoprenyl Chalcone “Sophoradin” through Claisen Rearrangement. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 39, Nr. 3, 1975, S. 667–672, doi:10.1271/bbb1961.39.667.
  6. ↑ Kazuaki Kyogoku, Katsuo Hatayama, Sadakazu Yokomori, Teruya Seki, Ichiro Tanaka: Synthesis of Isoprenyl Chalcone “Sophoradin”. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 38, Nr. 11, 1974, S. 2291–2292, doi:10.1271/bbb1961.38.2291.
  7. ↑ Kazuaki Kyogoku, Katsuo Hatayama, Sadakazu Yokomori, Teruya Seki, Ichiro Tanaka: Synthesis of Isoprenyl Chalcone “Sophoradin” Isolated from Sophora subprostrata. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 39, Nr. 1, 1975, S. 133–138, doi:10.1271/bbb1961.39.133.
  8. ↑ Konturek SJ, Mrzozowski T, Drozdowicz D, Pawlik W, Sendur R: Gastroprotective and ulcer healing effects of solon, a synthetic flavonoid derivative of sophoradin. In: Hepatogastroenterology. Band 34, Nr. 4, August 1987, S. 164–70, PMID 3478294 (englisch).

Anmerkungen

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  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Sofalcon: CAS-Nr.: 64506-49-6, PubChem: 5282219, ChemSpider: 4445402, DrugBank: DBDB05197, Wikidata: Q15410187.