Säureamide

Säureamide sind eine chemische Stoffgruppe. Formal betrachtet handelt es sich bei den Säureamiden um Kondensationsprodukte von Oxosäuren mit Ammoniak oder Aminen, wobei die größte Bedeutung Carbonsäureamide und Sulfonsäureamide haben.[1]

Allgemeine Struktur von Säureamiden (Beispiele):
Carbonsäureamide Sulfonsäureamide
R1=Alkyl-, Arylgruppe, R2, R3=Alkyl-, Arylgruppe, Wasserstoff

Säureamide

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Einfache Säureamide

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Die einfachsten Vertreter der Säureamide sind Amidosulfonsäure und Sulfuryldiamid als Mono- und Diamid der Schwefelsäure, Nitrylamid als Amid der Salpetersäure, die Carbamidsäure und Harnstoff als Mono- und Diamid der Kohlensäure, sowie Phosphoramidsäure,[2] Phosphordiamidsäure[3] und Phosphorsäuretriamid[4] als Mono-, Di- und Triamid der Phosphorsäure.[5] Während der Harnstoff zu den organischen Verbindungen gezählt wird, sind die anderen Vertreter dieser einfachen Säureamide anorganische Verbindungen.

Carbonsäureamide

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Die wichtigste und umfangreichste Untergruppe der Säureamide sind die Carbonsäureamide die durch Umsetzung von Carbonsäuren oder Carbonsäurederivaten wie Carbonsäureestern und Carbonsäurechloriden mit Ammoniak oder Aminen hergestellt werden. Verbindungen mit mehreren Carbonsäureamidgruppen werden als Polyamide bezeichnet.[6] Natürlich vorkommende sind die Peptide und Proteine.


Peptid mit drei Amidbindungen (blau markiert).

Cyclische Verbindungen mit einer Amidgruppe im Ring werden als Lactame bezeichnet.


Allgemeine Struktur von β-, γ-, δ- und ε-Lactamen (von links nach rechts).

Carbonsäureamide die eine zweite Acylgruppe am Stickstoffatom aufweisen gehören zur Stoffgruppe der Imide.


Allgemeine Struktur der Imide.

Sulfonsäureamide

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Sulfonsäureamide leiten sich von Sulfonsäuren ab, bei denen eine Hydroxygruppe durch eine Aminogruppe ersetzt ist. Die bedeutsamsten Sulfonsäureamide sind die Sulfonamide – Benzolsulfonsäureamide, die in ‘‘para‘‘-Stellung eine Aminogruppe enthalten. Diese Verbindungen besitzen eine bakteriostatische Wirkung. Durch Substitution eines der beiden Amid-Wasserstoffatome des einfachsten Vertreters Sulfanilamid durch einen organischen Rest, leiten sich alle pharmakologisch wirksamen Sulfonamide ab.[7]

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Commons: Amide – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu Amide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Mai 2023.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Phosphoramidsäure: CAS-Nr.: 2817-45-0, PubChem: 65107, ChemSpider: 58617, Wikidata: Q27098293.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Phosphordiamidsäure: CAS-Nr.: 10043-91-1, EG-Nr.: 233-145-5, ECHA-InfoCard: 100.030.119, PubChem: 165802, ChemSpider: 145304, Wikidata: Q27276706.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Phosphorsäuretriamid: CAS-Nr.: 13597-72-3, PubChem: 123317, ChemSpider: 109920, Wikidata: Q22693530.
  5. ↑ Eintrag zu Phosphoramide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2023.
  6. ↑ M. D. Lechner, K. Gehrke, E. H. Nordmeier: Makromolekulare Chemie. Ein Lehrbuch für Chemiker, Physiker, Materialwissenschaftler und Verfahrenstechniker. 4. Auflage, Birkhäuser, Basel / Boston, Mass. / Berlin 2010, ISBN 978-3-7643-8890-4, S. 121–125.
  7. ↑ Bernd Schmidt, Jolanda Hermanns: Grundlagen der organischen Chemie. Begründet von Joachim Buddrus. 6. Auflage. De Gruyter, Berlin, Boston 2022, ISBN 978-3-11-070087-9, S. 538.