Skylar wurde im Jahr 1995 auf den Kanarischen Inseln als Sohn des sierra-leonisch-libanesischen Vaters Hassan Yassin und der aus Yorkshire stammenden Britin Gwen geboren.[1][5] Er wuchs mit Englisch und Spanisch als Muttersprachenbilingual auf.[4] Bis zu seinem vierten Lebensjahr wurde er auf Teneriffa groß, ehe die Familie ins Vereinigte Königreich, dem Herkunftsland seiner Mutter, zog.[1]
Nach ersten Verkörperungen von Bühnenfiguren und Besetzungen in Kurzfilmen, wirkte er von 2018 bis 2019 in der Fernsehserie The Reserves mit. Für die Serie fungierte er außerdem als Drehbuchautor und Produzent. 2019 war er in The Kill Team in der Rolle des Sergeant Dawes zu sehen. 2020 übernahm er in Villain die Darstellung des Billy. Im November 2021 wurde bekannt, dass er die Rolle des Sanji in der Netflix-SerienproduktionOne Piece darstellen wird.[6][7]