Tebuthiuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tebuthiuron
Andere Namen	1-(5-tert-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff
Summenformel	C9H16N4OS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 34014-18-1 EG-Nummer 251-793-7 ECHA-InfoCard 100.047.070 PubChem 5383 Wikidata Q125986
Eigenschaften
Molare Masse	228,32 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,1 g·cm^−3[2] (Schüttdichte)[3]
Schmelzpunkt	161,5–164 °C (Zersetzung)[2]
Dampfdruck	3,6 hPa (20 °C)[4]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,3 g·l^−1 bei 25 °C)[2] löslich in Aceton und Methanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 273​‐​301+312+330[2]
Toxikologische Daten	644 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 5000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tebuthiuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate.

Gewinnung und Darstellung

Tebuthiuron kann durch eine mehrstufige Reaktion von Methyl-2,2-dimethylpropionat mit Hydrazin, Methylthioharnstoff, Schwefelsäure und Methylisocyanat gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Tebuthiuron ist ein farbloser Feststoff, der sich bei Erwärmung vor dem Erreichen des Schmelzpunktes zersetzt und schwer löslich in Wasser ist.^[2][1]

Verwendung

Tebuthiuron ist ein relativ nichtselektives, im Boden aktiviertes Herbizid, dass durch Hemmung der Photosynthese wirkt. Es dient zur Bekämpfung von Unkräutern, Gräsern und Büschen auf Weideland und einer Vielzahl von Industriestandorten wie Flughäfen, Industriegebieten, nicht-landwirtschaftlichen Flächen wie Straßen und Gehwegen. Primäre Einsatzgebiete sind Weideland, Eisenbahnanlagen und andere Industrieanlagen. Es wurde 1974 in den USA zugelassen.^[7]

Zulassung

Tebuthiuron war in der BRD zwischen 1982 und 1986 zugelassen.^[8]

In der Europäischen Gemeinschaft ist es kein zulässiger Pflanzenschutzwirkstoff.^[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[10]

Einzelnachweise

1. Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2007, ISBN 0-8155-1903-6, S. 828 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. Eintrag zu Tebuthiuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu Tebuthiuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
4. Datenblatt Tebuthiuron, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. August 2012 (PDF).
5. Eintrag zu Tebuthiuron im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 618 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. EPA: R.E.D. FACTS Tebuthiuron (PDF; 67 kB).
8. Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 26 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).
10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tebuthiuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.