Teicoplanin

Strukturformel
Strukturformel von Teicoplanin
Allgemeines
Freiname Teicoplanin
Andere Namen
  • Teichomycin
  • MDL 507
Summenformel variabel
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 61036-62-2
PubChem 16129712
ChemSpider 30844999
DrugBank DB06149
Wikidata Q2731762
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01XA02

Wirkstoffklasse

Glykopeptid-Antibiotika

Eigenschaften
Molare Masse variabel
Löslichkeit

Leicht löslich in Wasser, wenig löslich in Dimethylformamid, praktisch unlöslich in Ethanol 96 %[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Teicoplanin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Glykopeptid-Antibiotika. Seine Wirkung geht auf die Blockade der bakteriellen Zellwandsynthese zurück, dieser Effekt ist bakterizid. Das Wirkungsspektrum erfasst vor allem grampositive Bakterien, darunter auch MRSA und Enterococcus faecalis.

Chemisch handelt es sich um ein Gemisch von Glykopeptiden, die von bestimmten Stämmen von Actinoplanes teichomyceticus sp. gebildet werden.

Pharmakologische Eigenschaften

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Die orale Bioverfügbarkeit von Teicoplanin ist sehr gering, es muss daher für die systemische Anwendung intravenös oder intramuskulär verabreicht werden. Bei Anwendung gegen Clostridioides difficile bei pseudomembranöser Colitis erfolgt die orale Gabe, da eine Resorption des Wirkstoffs nicht erwünscht ist, sondern die antibiotische Wirkung auf den Darm beschränkt bleiben soll.[3]

Teicoplanin wird nicht metabolisiert und überwiegend renal eliminiert.[3] Die biologische Halbwertszeit liegt bei circa 150 Stunden[3] (100 bis 170 Stunden[4]).

Natürlicherweise resistent sind Gram-negative Bakterien, Chlamydia- und Chlamydophila-Arten, Legionella pneumophila und Mycoplasmen.[4]

Chemische Eigenschaften

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Teicoplanin wird durch Fermentation gewonnen. Es ist ein gelbliches, amorphes Pulver. Die sechs Hauptkomponenten sind Teicoplanin A2-1 bis A2-5 und Teicoplanin A3-1.[1][5] Zusätzlich sind deutlich vier Nebenkomponenten im Chromatogramm identifizierbar: Teicoplanin RS-1 bis RS-4.[6]

Allen Teicoplaninen gemeinsam ist das Glycopeptid-Gerüst (Kern, engl.: Core), einem Tetrazyklus aus sieben Aminosäuren (fünf Phenylglycin- und zwei Tyrosin-Derivate, mit einem glycosidisch gebundenen D-Glucosamin und einer glycosidischen Mannose (Teicoplanin A3-1)). Die weiteren Komponenten enthalten eine dritte glycosidische D-Glucosaminkomponente und unterschieden sich durch die N-Substition des dritten D-Glucosamin-Restes mit verschiedenen Fettsäuren.[7]

In pharmazeutischen Qualitäten macht den größten Anteil das Teicoplanin A2-2 mit 35,0 bis 55,0 Prozent aus.[1] Die Teicoplanine ähneln strukturell dem Vancomycin.[7]

Hauptkomponenten des Teicoplanins
Teicoplanin A2-1 A2-2 A2-3 A2-4 A2-5 A3-1
Seitenkettenfettsäure (Z)-4-Decansäure 8-Methylnonansäure n-Decansäure 8-Methyldecansäure 9-Methylnonansäure entfällt
CAS-Nummer 91032-34-7 91032-26-7 91032-36-9 91032-37-0 91032-38-1 93616-27-4
Summenformel C88H95Cl2N9O33 C88H97Cl2N9O33 C88H97Cl2N9O33 C89H99Cl2N9O33 C89H99Cl2N9O33 C72H68Cl2N8O28
Molare Masse 1878 g·mol−1 1880 g·mol−1 1880 g·mol−1 1894 g·mol−1 1894 g·mol−1 1564 g·mol−1
UNII 36DYU0VKRK 9V7Z6HDK93 6LN24Z7AMM 83Q83MG55O 55234TX04D SR8H9JSC9D
Prozentgehalt nach Ph. Eur.[1] Max. 20,0 % ⁠1 35,0 bis 55,0 % Max. 20,0 %⁠2 Max. 20,0 % Max. 20,0 %⁠3
Mindestens 80,0 %⁠4 Max. 15,0 %⁠5
1 
bezogen auf gesamte A2-1-Gruppe, vgl. Chromatogramm im CRS Information leaflet[5]
2 
bezogen auf gesamte A2-3-Gruppe, vgl. Chromatogramm im CRS Information leaflet[5]
3 
bezogen auf gesamte A2-5-Gruppe, vgl. Chromatogramm im CRS Information leaflet[5]
4 
bezogen auf gesamte A2-Gruppe, vgl. Chromatogramm im CRS Information leaflet[5]
5 
bezogen auf gesamte A3-Gruppe, vgl. Chromatogramm im CRS Information leaflet[5]

Verwendung

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Teicoplanin ist angezeigt zur parenteralen Behandlung von schweren Infektionen mit Staphylokokken oder Enterokokken,[3] etwa komplizierten Haut- und Weichteilinfektionen, Knochen- und Gelenkinfektionen, nosokomialen und ambulant erworbenen Pneumonien, komplizierten Harnwegsinfektionen, infektiöser Endokarditis und Peritonitis.[4]

Teicoplanin ist ferner angezeigt zur oralen Anwendung als Alternativbehandlung von Diarrhö und Kolitis, die durch Infektion mit Clostridium difficile verursacht sind.

Unter den Nebenwirkungen ist die Ototoxizität schwerwiegend, die dosisabhängig auftritt. Weiterhin wurde das Auftreten von Nierenschädigungen, Thrombozytopenie und Hautreaktionen (Red-man-Syndrom) beobachtet.[3]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d Europäisches Arzneibuch. 8. Ausgabe. Grundwerk 2014, S. 4944 ff.
  2. ↑ a b Datenblatt Teicoplanin, cont. 80+% A2 bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. März 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. ↑ a b c d e G. Geisslinger et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. WVG, Stuttgart 2019, S. 1003 ff.
  4. ↑ a b c Fachinformation Targocid 100/200/400 mg (Sanofi-Aventis Deutschland GmbH), Stand Oktober 2017.
  5. ↑ a b c d e f Information leaflet – Ph. Eur. Reference Standard – Teicoplanin for identification CRS batch 2. 7. Januar 2020 (PDF (PDF; 311 kB) )
  6. ↑ A. Bernareggi u. a.: Teicoplanin metabolism in humans. In: Antimicrobial Agents Chemotherapy. Band 36, 1992, S. 1744–1749. PMC 192040 (freier Volltext). doi:10.1128/AAC.36.8.1744
  7. ↑ a b Theo Dingermann, Karl Hiller, Georg Schneider, Ilse Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier, München 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 566 f.