Thialbarbital

Strukturformel
Struktur von Thialbarbital
Allgemeines
Freiname Thialbarbital
Andere Namen
  • 5-(1-Cyclohex-2-enyl)-5-prop-2-enyl-2-sulfanyliden-1,3-diazinan-4,6-dion (IUPAC)
  • 5-(2-Cyclohexen-1-yl)dihydro-5-(2-propenyl)-2-thioxo-(1H,5H)-pyrimidin-4,6-dion
  • Kemithal
  • Thialpenton
Summenformel C13H16N2O2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 207-390-3
ECHA-InfoCard 100.006.720
PubChem 3032306
ChemSpider 2297316
Wikidata Q409541
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sedativum

Eigenschaften
Molare Masse 264,34 g·mol−1
Dichte

1,2016 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt
  • 136–142 °C (stabile Modif.)[2]
  • 122–126 °C (instabile Modif.)[2]
  • 122–125 °C (instabile Modif.)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten

370 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Base)[4][5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thialbarbital ist ein kurzwirksames Barbiturat mit vorwiegend hypnotischer Wirkung. Strukturell ist es ein Barbitursäure-Derivat, wobei jedoch ein Keto-Sauerstoffatom durch Schwefel ersetzt ist (Thiobarbiturat). In Deutschland sind keine Präparate, die diesen Wirkstoff enthalten, zugelassen; früher wurde es – wie auch sein Natriumsalz – in der Veterinärmedizin eingesetzt.[6]

Darstellung und Eigenschaften

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Die Synthese von Thialbarbital ist durch Kondensationsreaktion von Thioharnstoff mit Allylcyclohexenmalonsäurediethylester möglich. Von dem Barbiturat existieren drei verschiedene, polymorphe Modifikationen.[2] Im Tierversuch mit Mäusen zeigte Thialbarbital bei oraler Gabe eine mäßige Toxizität; der LD50-Wert betrug 370 mg/kg Körpergewicht.[4]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 266.
  2. ↑ a b c d F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 9: Stoffe P–Z 5. Auflage, Birkhäuser/Springer, Berlin/Heidelberg/New York 1991, ISBN 3-540-52688-9, S. 861.
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ a b Eintrag zu Thialbarbital in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. ↑ British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 1, S. 215, 1946.
  6. ↑ H. Richard Adams: Veterinary pharmacology and therapeutics. 8. Auflage, Wiley-Blackwell, 2001, ISBN 978-0-8138-1743-9, S. 214.