Thiamylal

Strukturformel
Struktur von Thiamylal
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Thiamylal
Andere Namen
  • (RS)-Dihydro-5-(1-methylbutyl)-5-(2-propenyl)-2-thioxo-(1H,5H)-pyrimidin-4,6-dion
  • (±)-Dihydro-5-(1-methylbutyl)-5-(2-propenyl)-2-thioxo-(1H,5H)-pyrimidin-4,6-dion
  • rac-Dihydro-5-(1-methylbutyl)-5-(2-propenyl)-2-thioxo-(1H,5H)-pyrimidin-4,6-dion
  • DL-Dihydro-5-(1-methylbutyl)-5-(2-propenyl)-2-thioxo-(1H,5H)-pyrimidin-4,6-dion
Summenformel C12H18N2O2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-27-0
EG-Nummer 201-018-3
ECHA-InfoCard 100.000.927
PubChem 3032285
ChemSpider 2297298
DrugBank DB01154
Wikidata Q906102
Arzneistoffangaben
ATC-Code

QN01AF90

Wirkstoffklasse

Sedativum

Eigenschaften
Molare Masse 254,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

132–133 °C[1]

pKS-Wert

7,48[1]

Löslichkeit

49,4 mg·l−1 in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thiamylal ist eine heterocyclische chemische Verbindung aus der Gruppe der Barbiturate. Die Substanz wurde in den 1950er-Jahren entwickelt und als Arzneistoff mit dem Handelsnamen Surital eingesetzt. Das Barbitursäure-Derivat ist ein kurzwirksames Sedativum mit antikonvulsiven und hypnotischen Eigenschaften. Thiamylal wird in der Tiermedizin noch zur Narkoseeinleitung verwendet, in Deutschland und in der Schweiz ist jedoch kein Präparat mehr zugelassen.

Chemie

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Thiamylal ist ein blassgelbes und hygroskopisches Pulver mit unangenehmem Geruch. Bei Erwärmung kommt es zur Fällung der Lösung. In der Medizin wird vor allem Thiamylal-Natrium (CAS-Nummer 337-47-3, Molare Masse 276,33 g/mol) verwendet. Der pH-Wert einer 5%igen Lösung ist stark alkalisch (10,5–11,5).

Pharmakologie

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Thiamylal unterdrückt nichtselektiv das Zentralnervensystem und kann unterschiedliche Stimmungslagen von leichter Erregung über milde Sedierung und Schlaf bis zum tiefen Koma oder gar den Tod hervorrufen. Erst in höheren Dosen induziert es eine Schmerzausschaltung (Analgesie).

Die Wirkung von Thiamylal ähnelt der von Thiopental. Wie bei allen Barbituraten wird die Freisetzung von Acetylcholin, Norepinephrin und Glutamat behindert. Die sedierende Wirkung wird über den GABAA-Rezeptor ausgelöst, die zu einer Aktivierung der Chlorid-Kanäle und damit einem Anstieg der neuronalen Chloridleitfähigkeit führt.

Die LD50 bei intravenöser Anwendung bei Ratten ist 51 mg/kg.

Rechtsstatus

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Thiamylal ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

International fällt Thiamylal unter die Konvention über psychotrope Substanzen.

Eine Anwendung bei lebensmittelliefernden Tieren ist erlaubt, da Thiamylal in Tabelle 1 (Zulässige Stoffe) des Anhangs der Verordnung (EU) Nr. 37/2010 ausgeführt ist.[3] Derzeit gibt es aber in Deutschland kein zugelassenes Präparat, welches den Wirkstoff Thiamylal enthält.

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Eintrag zu Thiamylal in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  2. ↑ a b Datenblatt Thiamylal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  3. ↑ Verordnung (EU) Nr. 37/2010 (PDF).