Tiamulin

Strukturformel
Strukturformel von Tiamulin
Allgemeines
Freiname Tiamulin
Andere Namen
  • (3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-[2-(Diethylamino)­ethylthio]­essig­säure-5-hydroxy-4,6,9,10-tetra­methyl-1-oxo-6-vinyl-3a,9-propano­perhydro­cyclo­penta­cyclo­octen-8-yl­ester (IUPAC)
  • [(3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-Ethenyl-5-hydroxy-4,6,9,10-tetra­methyl-1-oxo­deca­hydro-3a,9-propano-3aH-cyclopenta­cyclo­octen-8-yl][[2-(diethylamino)ethyl]­sulfanyl]acetat
Summenformel C28H47NO4S
Kurzbeschreibung

Klebrige, durchscheinende, gelbliche, schwach hygroskopische Masse[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55297-95-5
EG-Nummer 259-580-0
ECHA-InfoCard 100.054.145
PubChem 656958
ChemSpider 571196
DrugBank DB11468
Wikidata Q7800111
Arzneistoffangaben
ATC-Code

QJ01XQ01

Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Wirkmechanismus

Elongationsphase-Hemmung

Eigenschaften
Molare Masse 493,74 g·mol−1
Löslichkeit

Praktisch unlöslich in Wasser, sehr leicht löslich in Dichlormethan, leicht löslich in wasserfreiem Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 413
P: 273​‐​501[2]
Toxikologische Daten

2230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tiamulin ist ein antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der Pleuromutiline. Es ist in der Tiermedizin zugelassen zur Behandlung bestimmter Infektionskrankheiten bei Schweinen (Schweinedysenterie, porcine proliferative Enteritis, porcine Colon-Spirochaetose und enzootische Pneumonie) sowie zur Behandlung der Mykoplasmose des Geflügels bei Puten und Hühnern.

Eigenschaften

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Tiamulin ist eine halbsynthetisch hergestellte Substanz. Arzneilich wird sie als Tiamulinhydrogenfumarat[3][4] mit der Fütterung bzw. dem Trinkwasser verabreicht. Bei Schweinen ist auch die intramuskuläre Gabe möglich, wobei die freie Base zur Anwendung kommt.

Tiamulin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Pleuromutiline. Diese aus Pilzen (Clitopilus passeckerianus, „Katzenohrräsling“) stammende Gruppe von Naturstoffen wurde bereits in den 1950er Jahren entdeckt. Von der Leitsubstanz Pleuromutilin leiten sich außer Tiamulin auch das ebenfalls in der Tiermedizin verwendete Valnemulin ab sowie das in der Humanmedizin verwendete Lefamulin und Retapamulin.

Die Wirkung beruht auf einer Hemmung der bakteriellen Proteinsynthese, indem Tiamulin primär an der 50S-Untereinheit der Ribosomen bindet und möglicherweise zusätzlich an der Gelenkstelle der 50S- und 30S-Untereinheiten.[5]

Wirkspektrum

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Tiamulin zeigt in-vitro ein relativ breites Wirkspektrum. Zu den empfindlichen Keimen gehören porcine und aviäre Mycoplasmen sowie gramnegative Anaerobier (Brachyspira hyodysenteriae, Brachyspira pilosicoli), gramnegative Aerobier (Actinobacillus pleuropneumoniae, Pasteurella multocida) und das obligat intrazellulär vorkommende Lawsonia intracellularis.[5]

Handelsnamen

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Denagard (D), Karimulina (D), Stalimox (D), Tialin (D), Tyawalt (D), Ursomutin (D), Vetmulin (D)

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, „Tiamulin für Tiere“, S. 5035 f.
  2. ↑ a b c Datenblatt Tiamulin, VETRANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2022 (PDF).
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tiamulinhydrogenfumarat: CAS-Nr.: 55297-96-6, EG-Nr.: 259-581-6, ECHA-InfoCard: 100.054.146, PubChem: 23725049, ChemSpider: 27524460, Wikidata: Q27280832.
  4. ↑ Weißes bis hellgelbes, kristallines Pulver, löslich in Wasser, leicht löslich in wasserfreiem Ethanol, löslich in Methanol (Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, „Tiamulinhydrogenfumarat für Tiere“, S. 5038 f.)
  5. ↑ a b Tiamutin - Article 34 Referral - Annex I, II, III vom 14. März 2011 (PDF; 393 kB), 393 KB.
    Siehe auch: Europäisches Artikel-34-Risikobewertungsverfahren für Tiamutin (englisch)