Tolbutamid

Strukturformel
Strukturformel von Tolbutamid
Allgemeines
Freiname Tolbutamid
Andere Namen
  • N-Butyl-N‘-[(4-methylphenyl)sulfonyl]harnstoff (IUPAC)
  • 1-Butyl-3-(p-tolylsulfonyl)harnstoff
Summenformel C12H18N2O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 64-77-7
EG-Nummer 200-594-3
ECHA-InfoCard 100.000.541
PubChem 5505
DrugBank DB01124
Wikidata Q414275
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A10BB03, V04CA01

Wirkstoffklasse

Sulfonylharnstoff, Antidiabetikum

Eigenschaften
Molare Masse 270,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
pKS-Wert

5,16[3]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (109 mg·l−1 bei 37 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

2600 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tolbutamid ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Typ-2-Diabetes, dem sogenannten Altersdiabetes (ehemalige, umgangssprachliche Bezeichnung), aus der Reihe der Sulfonylharnstoffe, zu denen z. B. auch Glibenclamid zählt.

Wirkungsweise

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Es bewirkt über die Bindung an den SUR1-Rezeptor, der eine Untereinheit der ATP-abhängigen Kalium-Kanäle der β-Zellen in den Langerhans'schen Inseln des endokrinen Pankreas darstellt, eine Hemmung ebendieser. Daraus resultiert eine Depolarisation der Membran, was wiederum zu einem Einstrom von Calcium-Ionen in die β-Zellen führt. Calcium stellt einen wichtigen Effektor bei der Verschmelzung von Vesikeln mit der Membran dar. In den Vesikeln des Pankreas befinden sich Insulin und C-Peptid, welche in der Folge vermehrt ausgeschüttet werden. Insulin führt zum gewünschten Abfall des Blutzuckerspiegels.

Nachteil

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Diese Therapie führt über kurz oder lang zu einer Ermüdung der Insulinsekretion aus den β-Zellen. Dem Patienten wird nur eine gewisse Zeit das Spritzen von Insulin erspart bleiben. Es sollte primär geraten werden, eine strikte Diät in Verbindung mit körperlicher Aktivität einzuhalten, da eine Insulinresistenz, die ja beim Typ 2 vorliegt, zum Teil durch die entsprechende Lebensweise umkehrbar ist.

Handelsnamen

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Tolbutamid ist in Dänemark unter dem Namen Arcosal erhältlich.

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Commons: Tolbutamid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Eintrag zu Tolbutamide in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 8. Januar 2023.
  2. ↑ a b c Stephen R. Byrn: Solid State Chemistry of Drugs. Academic Press 1982, ISBN 0-12-148620-6, S. 104.
  3. ↑ J. Sangster: LOGKOW Databank. Sangster Res. Lab., Montreal Quebec, Canada. 1994.
  4. ↑ Datenblatt Tolbutamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).