Triclocarban

Strukturformel
Strukturformel von Triclocarban
Allgemeines
Name Triclocarban
Andere Namen
  • 3,4,4′-Trichlorcarbanilid
  • TCC
  • 3-(4-Chlorphenyl)-1-(3,4-dichlorphenyl)-harnstoff
  • TRICLOCARBAN (INCI)[1]
Summenformel C13H9Cl3N2O
Kurzbeschreibung

weißes geruchloses Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-20-2
EG-Nummer 202-924-1
ECHA-InfoCard 100.002.659
PubChem 7547
ChemSpider 7266
DrugBank DB11155
Wikidata Q416579
Eigenschaften
Molare Masse 315,58 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Dichte

1,53 g·cm−3 (25 °C)[4]

Schmelzpunkt

254–256 °C[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,11 mg·l−1 bei 20 °C)[5]
  • löslich in Polyethylenglycol und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501[4]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triclocarban ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbanilidderivate.

Gewinnung und Darstellung

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Triclocarban kann durch Reaktion von 3,4-Dichloranilin mit 4-Chlorphenylisocyanat gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

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Triclocarban ist ein weißes geruchloses Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

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Triclocarban wird als antibakterielles Mittel und Konservierungsmittel in flüssigen Seifen und Deodorants verwendet. Eine Studie in den Jahren 1999–2000 ergab das Triclocarban in 84 % der verkauften Seifen in den USA enthalten war.[5] In Europa beträgt die erlaubte Höchstkonzentration in kosmetischen Produkten 0,2 % (Directive 76/768/EEC, Annex VI, part 1 n° 23). Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der Zellmembranen der Bakterien.[6]

Sicherheitshinweise

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Triclocarban kann eine Methämoglobinämie auslösen und sollte deshalb nicht bei Neugeborenen und Säuglingen angewendet werden. Bei Anwendung zur Vaginalhygiene kann eine Erythema multiforme induziert werden.[2]

Risikobewertung

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Triclocarban wurde 2018 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Triclocarban waren die Besorgnisse bezüglich weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch reproduktionstoxische Eigenschaften sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2019 statt und wurde von Frankreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[7][8]

Literatur

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  • B. Kuch, C. Schneider, J. W. Metzger: Monitoring der Desinfektionsmittel Triclosan, Triclocarban und Hexachlorophen in Kläranlagen. Hrsg.: Universität Stuttgart. März 2003 (PDF).
  • M.-F. Yueh, T. Li, R. M. Evans, B. Hammock, R. H. Turkey: Triclocarban Mediates Induction of Xenobiotic Metabolism through Activation of the Constitutive Androstane Receptor and the Estrogen Receptor Alpha. In: PLOS ONE. Band 7, Nr. 6, 2012, S. e37705, doi:10.1371/journal.pone.0037705.

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu TRICLOCARBAN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.
  2. ↑ a b c d e f g Wolfgang Blaschek, Margitta Albinus: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Springer, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 1043 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b Datenblatt 3,4,4′-Trichlorocarbanilide, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juni 2012 (PDF).
  4. ↑ a b c Eintrag zu Triclocarban in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ a b Triclocarban (Memento vom 28. November 2011 im Internet Archive) (PDF; 73 kB), May 24, 2010 Meeting of Scientific Guidance Panel (SGP) Biomonitoring California.
  6. ↑ EU: SCIENTIFIC COMMITTEE ON CONSUMER PRODUCTS SCCP – Opinion on Triclocarban for other uses than as a preservative (PDF; 309 kB).
  7. ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
  8. ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Triclocarban, abgerufen am 6. März 2022.