Trimetazidin

Strukturformel
Strukturformel von Trimetazidin
Allgemeines
Name Trimetazidin
Andere Namen

1-(2,3,4-Trimethoxybenzyl)piperazin (IUPAC)

Summenformel C14H22N2O3
Kurzbeschreibung

weißes Pulver (Dihydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 225-690-2
ECHA-InfoCard 100.023.355
PubChem 21109
ChemSpider 19853
DrugBank DB09069
Wikidata Q674703
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C01EB15

Eigenschaften
Molare Masse 266,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

231–235 °C (Dihydrochlorid)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (Dihydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Dihydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trimetazidin ist ein Arzneistoff zur Langzeitbehandlung von Angina pectoris. Daneben ist es zur symptomatischen Begleitbehandlung von Schwindel (Vertigo) und Tinnitus sowie zur Begleitbehandlung gefäßbedingter Verschlechterungen der Sehschärfe und Gesichtsfeldstörungen angezeigt.[3] Zudem wird Trimetazidin als leistungssteigernde Substanz im Leistungssport zu Dopingzwecken genutzt.

Gewinnung und Darstellung

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Trimetazidin kann in einer mehrstufigen Synthese beginnend mit der Reaktion von 1,2,3-Trimethoxybenzol mit Paraformaldehyd und Chlorwasserstoff gewonnen werden.[4]

Wirkweise

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Trimetazidin hemmt die β-Oxidation von Fettsäuren, indem es die langkettige 3-Ketoacyl-CoA-Thiolase blockiert. Dadurch wird die Glukoseoxidation verstärkt. Dies führt zu einer besseren Nutzung von Sauerstoff bei der Bereitstellung von Energie durch die aerobe Glykolyse. Damit ist auch eine erhöhte Toleranz gegenüber Belastungen verbunden, weshalb die Substanz als Dopingmittel eingestuft ist.[5] Trimetazidin vermag Anginaanfälle zu reduzieren und die Lebensqualität von Patienten mit koronarer Herzkrankheit zu verbessern. Es wird als Zusatzbehandlung zu anderen Medikamenten, wie Betablockern oder Nitroglycerin, eingesetzt, um die Symptome zu kontrollieren und das Risiko von Herzinfarkten zu verringern.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Eintrag zu TrimetazidineDihydrochlorid, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 21. März 2024.
  2. ↑ a b c d Datenblatt 1-(2,3,4-Trimethoxybenzyl)piperazin-Dihydrochlorid -dihydrochlorid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. März 2024 (PDF).
  3. ↑ Europäische Kommission: Trimetazidin - Anhänge I bis III (PDF) aus dem Trimetazidin-Review-Verfahren der europäischen Arzneimittelagentur 2012, abgerufen am 21. März 2024
  4. ↑ Hermann Hager: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. 5. Auflage. Springer Berlin Heidelberg, 1994, ISBN 3-642-57880-2, S. 1066 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ E. Bahn: Trimetazidin: Doping bei Olympia, DocCheck, 15. Mai 2023; abgerufen am: 21. März 2024