Triphenylen
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Triphenylen | |||||||||||||||
| Andere Namen |
9,10-Benzophenanthren | |||||||||||||||
| Summenformel | C18H12 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis hellgelber Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 228,29 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,12 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
438 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Triphenylen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe und besteht aus vier verbundenen Ringen.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Triphenylen kommt natürlich in Steinkohlenteer und fossilen Brennstoffen vor.[5]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Triphenylen kann durch eine modifizierte Haworth-Reaktion ausgehend von Bernsteinsäureanhydrid mit 9-Phenanthrylmagnesiumbromid und anschließende Cyclisierung mit Fluorwasserstoff gewonnen werden. Es sind auch weitere Syntheseverfahren bekannt.[5] Die häufigste Synthese beginnt von Cyclohexanon.[6]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Triphenylen ist ein weißer bis hellgelber Feststoff[1], der unlöslich in Wasser ist.[3] Er besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19).[7]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Derivate von Triphenylen werden als Flüssigkristalle verwendet.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Datenblatt Triphenylen, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2015 (PDF).
- ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 540 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Eintrag zu Triphenylen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Ronald G. Harvey: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Chemistry and Carcinogenicity. CUP Archive, 1991, ISBN 978-0-521-36458-4, S. 157 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eric Clar: Polycyclic Hydrocarbons. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-3-662-01665-7, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ F. R. Ahmed, J. Trotter: The crystal structure of triphenylene. In: Acta Crystallographica. 16, 1963, S. 503, doi:10.1107/S0365110X63001365.
- ↑ Glenn H. Brown: Advances in Liquid Crystals. Academic Press, 2013, ISBN 978-1-4831-9137-9, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).