Triprolidin

Strukturformel
Struktur von Triprolidin
Allgemeines
Freiname Triprolidin (INN)
Andere Namen
  • 2-[(E)-1-(4-Methylphenyl)-3-pyrrolidin-1-ylprop-1-enyl]pyridin (IUPAC)
  • Triprolidinum (Latein)
Summenformel
Kurzbeschreibung

Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 207-627-0
ECHA-InfoCard 100.006.934
PubChem 5282443
ChemSpider 4445597
DrugBank DB00427
Wikidata Q417654
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R06AX07

Wirkstoffklasse

Antihistaminikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 278,39 g·mol−1(Triprolidin)
  • 332,87 g·mol−1(Triprolidin·Hydrochlorid·Monohydrat)
Schmelzpunkt
  • 59–61 °C (Triprolidin)[2]
  • 116–118 °C (Triprolidin·Hydrochlorid·Monohydrat)[2]
Löslichkeit

moderate Löslichkeit in Wasser, Methanol und Ethanol(Triprolidin·Hydrochlorid·Monohydrat)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triprolidin (In Kombination mit Pseudoephedrinhydrochlorid unter dem Handelsnamen: Rhinopront® Kombi) ist ein Antihistaminikum der ersten Generation. Es wirkt am H1-Rezeptor als Antagonist und hemmt den Neurotransmitter Acetylcholin (→anticholinerge Wirkung). Triprolidin ist auch ein schwacher Inhibitor des CYP 2D6-Enzymsystems. Seine durchschnittliche Halbwertszeit ist im Vergleich zu anderen Antihistaminika mit 4 h relativ kurz.

Triprolidin wird als Monopräparat bzw. Kombipräparat (zumeist mit Pseudoephedrin) zur Behandlung von Allergien oder Erkältungskrankheiten eingesetzt. In einer Studie konnte jedoch kein wahrnehmbarer Vorteil eines Kombinationspräparats mit Pseudoephedrin erwiesen werden.[4]

Nebenwirkungen

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Die dabei am häufigsten auftretenden Nebenwirkungen sind Hautausschläge (mit oder ohne Reizung), Herzrasen, Xerostomie, Harnverhaltung (besonders bei Prostatavergrößerung) und Vertigo.

Wie die meisten Antihistaminika der ersten Generation übt Triprolidin einen Einfluss auf das Nervensystem aus. In einer Studie[5] wurde wenige Minuten nach der Einnahme und über 7 Stunden anhaltende leichte Beeinflussung der Koordinationsfähigkeit festgestellt.

In einer anderen Studie[6] wurde untersucht ob Triprolidin über analgetische Eigenschaften verfügt; bei alleiniger Gabe konnten keine analgetische Eigenschaften beobachtet werden, jedoch führte eine Kombination mit Dipipanon zu einer Verstärkung der Analgesie.

In einer weiteren Studie konnte bei den Probanden, nach einmaliger Einnahme von Triprolidin und Pseudoephedrin, eine höhere Konzentration beider Wirkstoffe in der Muttermilch als im Serum nachgewiesen werden, wobei die Konzentration von Triprolidin in der Muttermilch variabler war als die von Pseudoephedrin.[7]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu Triprolidine in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 16. August 2008.
  2. ↑ a b c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1674, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. ↑ a b Datenblatt Triprolidine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  4. ↑ D. W. Empey, M. F. Frosolono, D. T. Hughes, J. G. Perkins: Comparison of pseudoephedrine and triprolidine, alone and in combination in preventing nasal congestion in subjects with allergic rhinitis using nasal histamine challenge. In: British Journal of Clinical Pharmacology. Band 18, Nummer 1, Juli 1984, S. 86–89, PMID 6204666, PMC 1463593 (freier Volltext).
  5. ↑ A. N. Nicholson: Effect of the antihistamines, brompheniramine maleate and triprolidine hydrochloride, on performance in man. In: British Journal of Clinical Pharmacology. Band 8, Nummer 4, Oktober 1979, S. 321–324, PMID 508506, PMC 1429839 (freier Volltext).
  6. ↑ A. Telekes, R. L. Holland, D. A. Withington, A. W. Peck: Effects of triprolidine and dipipanone in the cold induced pain test, and the central nervous system of healthy volunteers. In: British Journal of Clinical Pharmacology. Band 24, Nummer 1, Juli 1987, S. 43–50, PMID 3620284, PMC 1386278 (freier Volltext).
  7. ↑ J. W. Findlay, R. F. Butz, J. M. Sailstad, J. T. Warren, R. M. Welch: Pseudoephedrine and triprolidine in plasma and breast milk of nursing mothers. In: British Journal of Clinical Pharmacology. Band 18, Nummer 6, Dezember 1984, S. 901–906, PMID 6529531, PMC 1463694 (freier Volltext).