Triuret
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Triuret | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H6N4O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 146,10 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
233 °C (Zersetzung)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Triuret ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide. Triuret entsteht bei der Pyrolyse von Harnstoff durch Kondensation von drei Molekülen Harnstoff unter Abspaltung von zwei Molekülen Ammoniak.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Unsubstituiertes Triuret findet sich als natürliches Vorkommen in kristallinen Einschlüssen im Cytoplasma von bestimmten Amöbenarten.[1]
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Triuret entsteht neben Biuret beim Erhitzen von Harnstoff unter Abspaltung von Ammoniak oder bei der Reaktion von Harnstoff mit Chlorsulfonylisocyanat oder anderen Verbindungen.[1]
Eine bequeme, saubere Herstellungsmöglichkeit von Triuret besteht in der Addition von Ammoniak an Carbonyldiisocyanat. Erwähnenswert ist ferner die Bildung von Triuret auch bei der Phosgenierung von Oxamid.[1]
Eigenschaften und Nachweis
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Triuret ist eine farblose, kristalline, Wasser anziehende Substanz, die sich wenig in kaltem Wasser oder Ether, gut in heißem Wasser löst. Beim Erhitzen sowie der Einwirkung von Alkalien cyclisiert Triuret sehr leicht unter Abspaltung von Ammoniak zu Cyanursäure.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es ist keine industrielle Verwendung von Triuret bekannt.
Siehe auch
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 4, 4th Edition Supplement: Carbonic Acid Derivatives. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-181144-8, S. 1329 (books.google.com).
- ↑ a b W. L. F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 978-0-12-382161-4, S. 217 (books.google.com).
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Triuret im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 9. April 2018.