Die Tropanole leiten sich vom Tropan ab, wobei eine Hydroxysubstitution am C-1, C-2- bzw. am C-3-Atom vorliegt. Für das 2- und das 3-Tropanol können zwei Stereoisomere unterschieden werden. Bei den α-Tropanolen steht die Hydroxygruppe axial, bei dem β-Tropanolen äquatorial zum Ringsystem.
Tropanole | |||||
Name | (1R)-1-Tropanol | 2α-Tropanol | 2β-Tropanol | 3α-Tropanol | 3β-Tropanol |
Andere Namen |
|
|
|
|
|
Strukturformel | |||||
CAS-Nummer | 36127-54-5 | 36127-15-8 | 120-29-6 | 135-97-7 | |
PubChem | 268139 | 54607705 | 8424 | ||
Summenformel | C8H15NO | ||||
Molare Masse | 141,21 g·mol−1 | ||||
Schmelzpunkt | 47–48 °C oder 68–70 °C[1] | 46–48 °C[2] | −10 °C[3][4] | 63 °C[1] | 108–109 °C[1] |
Siedepunkt | 94–95 °C[3][4] | 229 °C[1] | 240–241 °C[1] |
Das (1R)-1-Tropanol steht mit (R)-(Methylamino)cycloheptanon in einem tautomeren Gleichgewicht.[1]
Tropanole und davon abgeleitete Tropanalkaloide kommen in mehreren Pflanzenfamilien, insbesondere in den Nachtschattengewächsen (Solanaceen) vor. Zum Beispiel im Bilsenkraut (Hyoscyamus niger), in der Tollkirsche (Atropa belladonna) und in verschiedenen Stechapfel-Arten (Datura spec.). Das (1R)-1-Tropanol ist in der Andenbeere (Physalis peruviana) zu finden.[1] Ebenso findet sich im Echten Löffelkraut (Cochlearia officinalis, Brassicaceae) das Cochlearin mit Tropin als Alkoholkomponente. Die anderen Familien sind: Proteaceae, Convolvulaceae, Euphorbiaceae, Rhizophoraceae und Erythroxylaceae. Es konnte nachgewiesen werden, dass die Entwicklung der zur Biosynthese nötigen Enzyme in Nachtschatten- und Rotholzgewächsen unabhängig voneinander stattfand.[5]