Uridindiphosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Uridindiphosphat
Andere Namen	Uridin-5’-trihydrogendiphosphat UDP
Summenformel	C9H14N2O12P2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58-98-0 EG-Nummer 200-409-6 ECHA-InfoCard 100.000.372 PubChem 6031 DrugBank DB03435 Wikidata Q412593
Eigenschaften
Molare Masse	404,16 g·mol^−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Uridindiphosphat (kurz UDP) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nukleotide (Ribonukleotide), welche sich vom Uridin ableitet. Es ist ein Ester der Diphosphorsäure mit dem Nukleosid Uridin und besteht aus einer Pyrophosphatgruppe, dem Zucker Ribose und der Nukleinbase Uracil.

Biologische Bedeutung

Uridindiphosphat ist das bedeutendste, hauptsächlich am Kohlenhydratstoffwechsel beteiligte Uridin-Nucleotid und wirkt als Coenzym bei der Glykosylierung.^[2]

Uridindiphosphat entsteht bei einer katalysierten Reaktion von Glycogenin. Diese katalysiert die Addition von Glucose an sich selbst, indem es die erste UDP-Glucose, gebildet aus UTP und Glucose, an den Tyr-194-Rest seines aktiven Zentrums bindet, wobei Uridindiphosphat entsteht.

Glycogenin +  ${\displaystyle \longrightarrow }$ 
 ${\displaystyle \longrightarrow }$  +

UDP ist auch der Ausgangsstoff für die Synthese von dTTP (Desoxythymidintriphosphat), das für die DNA-Synthese gebraucht wird. Hierbei wird zunächst UDP durch die Ribonukleotid-Reduktase zu dUDP umgesetzt. Nach Dephosphorylierung zum dUMP wird dieses durch die Thymidylat-Synthase zum dTMP methyliert (vgl. Abbildung rechts). Als Methylgruppendonor fungiert hier N⁵,N¹⁰-Methylentetrahydrofolat. Das entstehende dTMP wird zum Triphosphat (dTTP) phosphoryliert und kann zur DNA-Synthese genutzt werden.

Synthese von dTMP (1b) aus dUMP (1a). Bei der Reaktion wird N⁵,N¹⁰-Methylentetrahydrofolat (4) zu 7,8-Dihydrofolat (2) umgesetzt, was die Thymidylat-Synthase (EC 2.1.1.45) (A) katalysiert. Dieses wird unter NADPH-Verbrauch zu Tetrahydrofolat (3) durch die Dihydrofolat-Reduktase (EC 1.5.1.3) (B) reduziert. Die Serinhydroxymethyl-Transferase (EC 2.1.2.1) (C) regeneriert N⁵,N¹⁰-Methylentetrahydrofolat schließlich unter Verbrauch von Serin.

Verwandte Verbindungen

• Uridinmonophosphat
• Uridintriphosphat
• UDP-Glucose
• UDP-Galactose
• UDP-Glucuronsäure
• UDP-Glykogen-Synthase

Einzelnachweise

1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. Uridindiphosphat. In: Roche Lexikon Medizin