Xylylbromide
Die Xylylbromide, auch als Methylbenzylbromide bezeichnet, sind Bromderivate des Xylols. Man erhält sie beim Einwirken von Brom auf die Xylole, wobei ein H-Atom in der Seitenkette durch ein Br-Atom ersetzt wird. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich drei Konstitutionsisomere (o-, m- und p-Xylylbromid) mit der Summenformel C8H9Br.
Vertreter
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]| Xylylbromide | |||||||
| Name | o-Xylylbromid | m-Xylylbromid | p-Xylylbromid | ||||
| Andere Namen | 2-Methylbenzylbromid | 3-Methylbenzylbromid | 4-Methylbenzylbromid | ||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 89-92-9 | 620-13-3 | 104-81-4 | ||||
| Summenformel | C8H9Br | ||||||
| Molare Masse | 185,06 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | |||||
| Schmelzpunkt | 20 °C[1] | –[2] | 38 °C[3] | ||||
| Siedepunkt | 223 °C[1] | 212–215 °C[2] | 220 °C[3] | ||||
| Löslichkeit | schlecht löslich in Wasser, gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln wie Ethanol oder Ether | ||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 314 | 302+332‐314 | 314 | ||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||
| 280‐303+361+353 304+340+310‐305+351+338‐363‐405 |
280‐303+361+353 304+340+310‐305+351+338 |
260‐280‐303+361+353 304+340+310‐305+351+338‐363 | |||||
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Xylylbromide sind wasserunlöslich, allerdings gut löslich in Ethanol und Ether. Die größte augenreizende Wirkung hat o-Xylylbromid, es kristallisiert in farblosen prismatischen Kristallen. Das p-Xylylbromid, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Im kaiserlichen Deutschland wurde es als T-Stoff oder Fliedergas bezeichnet (in Großbritannien als Elder-gas) und als chemischer Kampfstoff betrachtet und auch verwendet. Eingesetzt wurde Xylylbromid im Ersten Weltkrieg, z. B. im Januar 1915 durch Deutschland bei Bolimow und Łódź. Die Wirkung war auf Grund der herrschenden niedrigen Außentemperaturen gering, da nicht genügend Xylylbromid verdampfen konnte. Bei einem Einsatz an der Westfront im März 1915 in der Nähe von Nieuport (Westflandern) war der „Erfolg“ auf Grund höherer Temperaturen größer.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Eintrag zu 2-Methylbenzylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu m-Xylylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu 4-Methylbenzylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2025. (JavaScript erforderlich)