Στη χημεία, η ακετυλίωση (acetylation) είναι μια οργανική αντίδραση εστεροποίησης με οξικό οξύ. Εισάγει μια ακετυλομάδα σε μια χημική ένωση. Τέτοιες ενώσεις ονομάζονται οξικοί εστέρες ή απλά οξικοί. Η αποακετυλίωση (Deacetylation) είναι η αντίθετη αντίδραση, η απομάκρυνση μιας ακετυλομάδας από μια χημική ένωση.
Οι αποακετυλιώσεις παίζουν κρίσιμους ρόλους στη γονιδιακή μεταγραφή και πιθανότατα σε όλες τις ευκαρυωτικές βιολογικές διεργασίες που περιλαμβάνουν χρωματίνη.[1]
Η ακετυλίωση είναι ένας τύπος μετα-μεταφραστικής τροποποίησης των πρωτεϊνών. Η ακετυλίωση της ε-αμινομάδας της λυσίνης, η οποία είναι κοινή, μετατρέπει μια φορτισμένη πλευρική αλυσίδα σε ουδέτερη.[2] Η ακετυλίωση/αποακετυλίωση των ιστονών παίζει επίσης ρόλο στην γονιδιακή έκφραση και στον καρκίνο.[3] Αυτές οι τροποποιήσεις πραγματοποιούνται από ένζυμα που ονομάζονται ακετυλομεταφοράσες της ιστόνης (histone acetyltransferases (HATs) και αποακετυλάσες ιστόνης (histone deacetylases, HDACs).[4]
Δύο γενικοί μηχανισμοί είναι γνωστοί για την αποακετυλίωση. Ένας μηχανισμός περιλαμβάνει τη δέσμευση ψευδαργύρου στο ακετυλοοξυγόνο. Μια άλλη οικογένεια αποακετυλασών απαιτεί NAD+, η οποία μεταφέρει μια ομάδα ριβοσυλίου στο οξυγόνο του ακετυλίου.[1]
Οξικοί εστέρες [5] και ακεταμίδια[6] παρασκευάζονται γενικά με ακετυλιώσεις. Οι ακετυλιώσεις χρησιμοποιούνται συχνά για τη δημιουργία δεσμών C-ακετυλίου σε αντιδράσεις Friedel-Crafts[7][8] Τα καρβανιόντα και τα ισοδύναμά τους είναι ευαίσθητα σε ακετυλιώσεις.[9]
Η κυτταρίνη είναι μια πολυόλη και επομένως ευαίσθητη στην ακετυλίωση, η οποία επιτυγχάνεται με τη χρήση οξικού ανυδρίτη. Η ακετυλίωση διαταράσσει τον δεσμό υδρογόνου, ο οποίος κατά τα άλλα κυριαρχεί στις ιδιότητες της κυτταρίνης. Κατά συνέπεια, οι εστέρες κυτταρίνης είναι διαλυτοί σε οργανικούς διαλύτες και μπορούν να χυτευτούν σε ίνες και μεμβράνες.[12]
Η διακετυλίωση (Transacetylation) χρησιμοποιεί οξικό βινύλιο ως δότη ακετυλίου και λιπάση ως καταλύτη. Αυτή η μεθοδολογία επιτρέπει την παρασκευή αλκοολών και οξικών αλκοολών εμπλουτισμένων με εναντιομορφές.[13]