Αντίδραση αφυδάτωσης

Αυτό το λήμμα αφορά χημικές αντιδράσεις που έχουν ως αποτέλεσμα την απώλεια νερού από ένα μόριο. Για την απομάκρυνση του νερού από διαλύτες και αντιδραστήρια, δείτε: Ξήρανση.

Στη χημεία, η αντίδραση αφυδάτωσης είναι χημική αντίδραση που περιλαμβάνει την απώλεια νερού από το μόριο ή το ιόν που αντιδρά. Οι αντιδράσεις αφυδάτωσης είναι κοινές διεργασίες, το αντίστροφο από μια αντίδραση ενυδάτωσης.

Αντιδράσεις αφυδάτωσης στην οργανική χημεία

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Εστεροποίηση

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το κλασικό παράδειγμα μιας αντίδρασης αφυδάτωσης είναι η εστεροποίηση Fischer, η οποία περιλαμβάνει την επεξεργασία ενός καρβοξυλικού οξέος με μια αλκοόλη για να δώσει έναν εστέρα

RCO2H + R′OH είναι σε ισορροπία με RCO2R′ + H2O

Συχνά, τέτοιες αντιδράσεις απαιτούν την παρουσία ενός παράγοντα αφυδάτωσης, δηλαδή μιας ουσίας που αντιδρά με το νερό.

Αιθεροποίηση

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δύο μονοσακχαρίτες, όπως γλυκόζη και φρουκτόζη, μπορούν να ενωθούν μεταξύ τους (για να σχηματίσουν σακχαρόζη) χρησιμοποιώντας σύνθεση αφυδάτωσης. Το νέο μόριο, που αποτελείται από δύο μονοσακχαρίτες, ονομάζεται δισακχαρίτης.

Σχηματισμός νιτριλίου

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα νιτρίλια παρασκευάζονται συχνά με αφυδάτωση των πρωτογενών αμιδίων.

RC(O)NH2 → RCN + H2O

Σχηματισμός κετένης

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κετένη παράγεται με θέρμανση οξικού οξέος και παγίδευση του προϊόντος:[1]

CH3CO2H → CH2=C=O + H2O

Σχηματισμός αλκενίου

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τα αλκένια μπορούν να παραχθούν από αλκοόλες με αφυδάτωση. Αυτή η μετατροπή, μεταξύ άλλων, χρησιμοποιείται για τη μετατροπή της βιομάζας σε υγρά καύσιμα.[2] Η μετατροπή της αιθανόλης σε αιθυλένιο είναι ένα θεμελιώδες παράδειγμα:[3][4]

   CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O

Η αντίδραση επιταχύνεται από όξινους καταλύτες όπως θειικό οξύ και ορισμένοι ζεόλιθοι. Αυτές οι αντιδράσεις προχωρούν συχνά μέσω ενδιάμεσων καρβοκατιόντων όπως φαίνεται για την αφυδάτωση της κυκλοεξανόλης.[5]

Ορισμένες αλκοόλες είναι επιρρεπείς σε αφυδάτωση. Τα 3-υδροξυκαρβονύλια, που ονομάζονται αλδόλες, απελευθερώνουν νερό όταν παραμείνουν σε θερμοκρασία δωματίου:

RC(O)CH2CH(OH)R' → RC(O)CH=CHR' + H2O

Η αντίδραση προκαλείται από αντιδραστήρια αφυδάτωσης. Για παράδειγμα, η 2-μεθυλ-κυκλοεξαν-1-όλη αφυδατώνεται σε 1-μεθυλκυκλοεξένιο παρουσία σουλφουρανίου του Martin (Martin's sulfurane), το οποίο αντιδρά μη αναστρέψιμα με το νερό.[6][7] Η διπλή αφυδάτωση απεικονίζεται με τη μετατροπή της γλυκερόλης σε ακρολεΐνη:[8][9]

Αντίδραση απόσπασης γλυκερόλης σε ακρολεΐνη

Αντιδράσεις αφυδάτωσης στην ανόργανη χημεία

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ο σχηματισμός του πυροφωσφορικού δεσμού είναι μια σημαντική αφυδάτωση που σχετίζεται με τη βιοενεργητική. Διάφορα υλικά κατασκευής παράγονται από την αφυδάτωση. Ο γύψος του Παρισιού παράγεται με αφυδάτωση γύψου σε κλίβανο:[10][11]

heat (απελευθερώνεται ως ατμός).

Η προκύπτουσα ξηρή σκόνη είναι έτοιμη να αναμιχθεί με νερό για να σχηματιστεί μια σκληρή αλλά εύπλαστη πάστα που σκληραίνει.

Παραπομπές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ Miller, Raimund; Abaecherli, Claudio; Said, Adel; Jackson, Barry (2001). «Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a15_063. ISBN 978-3527306732. 
  2. ↑ Besson, Michèle; Gallezot, Pierre; Pinel, Catherine (2014-02-12). «Conversion of Biomass into Chemicals over Metal Catalysts» (στα αγγλικά). Chemical Reviews 114 (3): 1827–1870. doi:10.1021/cr4002269. ISSN 0009-2665. PMID 24083630. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr4002269. 
  3. ↑ Zimmermann, Heinz· Walz, Roland (2008). «Ethylene». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_045.pub3. ISBN 978-3527306732. 
  4. ↑ Zhang, Minhua; Yu, Yingzhe (2013-07-17). «Dehydration of Ethanol to Ethylene» (στα αγγλικά). Industrial & Engineering Chemistry Research 52 (28): 9505–9514. doi:10.1021/ie401157c. ISSN 0888-5885. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ie401157c. 
  5. ↑ G. H. Coleman, H. F. Johnstone (1925). «Cyclohexene». Organic Syntheses 5: 33. doi:10.15227/orgsyn.005.0033. 
  6. ↑ J. Brent Friesen; Robert Schretzman (2011). «Dehydration of 2-Methyl-1-cyclohexanol: New Findings from a Popular Undergraduate Laboratory Experiment». J. Chem. Educ. 88 (8): 1141–1147. doi:10.1021/ed900049b. Bibcode: 2011JChEd..88.1141F. 
  7. ↑ Roden, Brian A. (2001). «Diphenylbis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-phenyl-2-propoxy)sulfurane». Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rd409. ISBN 0471936235. 
  8. ↑ H. Adkins; W. H. Hartung (1926), «Acrolein», Org. Synth. 6: 1, doi:10.15227/orgsyn.006.0001 
  9. ↑ Katryniok, Benjamin; Paul, Sébastien; Bellière-Baca, Virginie; Rey, Patrick; Dumeignil, Franck (2010). «Glycerol dehydration to acrolein in the context of new uses of glycerol» (στα αγγλικά). Green Chemistry 12 (12): 2079. doi:10.1039/c0gc00307g. ISSN 1463-9262. http://xlink.rsc.org/?DOI=c0gc00307g. 
  10. ↑ Franz Wirsching "Calcium Sulfate" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH, Weinheim.
    doi:10.1002/14356007.a04_555
  11. ↑ Staff. «CaSO4, ½ H2O». LaFargePrestia. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 20 Νοεμβρίου 2008. Ανακτήθηκε στις 27 Νοεμβρίου 2008.