Διαιθυλοθειαιθέρας

Διαιθυλοθειαιθέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Διαιθυλοθειαιθέρας
Άλλες ονομασίες	Διαιθυλοσουλφίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Μοριακή μάζα	90,18 amu
Αριθμός CAS	352-93-2
SMILES	CCSCC
Αριθμός EINECS	206-526-9
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-103,8°C
Σημείο βρασμού	92 °C
Πυκνότητα	837 kg/m^3
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-10°C
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ο διαιθυλοθειαιθέρας ή διαιθυλοσουλφίδιο (diethylsulphide, DES) ή αιθυλοθειοαιθάνιο ή 3-θειαβουτάνιο είναι ένας διαλκυλ-θειαιθέρας, μια οργανική ένωση του θείου με συνοπτικό συντακτικό τύπο CH₃CH₂SCH₂CH₃ (ή ακόμη πιο συνοπτικά Et₂S). Στις συνηθισμένες συνθήκες (1 atm, 25 °C) είναι ένα αδιάλυτο στο νερό και εύφλεκτο πτητικό υγρό με χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή. Είναι ισομερές θέσης των παρακάτω έξι (6) ενώσεων:

1. Μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας
2. Ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας
3. βουτανοθειόλη-1
4. βουτανοθειόλη-2
5. μεθύλοπροπανοθειόλη-1
6. μεθύλοπροπανοθειόλη-2

Παραγωγή

• Εκτός από την απομόνωσή του από διάφορες φυσικές πηγές, είναι διαθέσιμες και οι παρακάτω χημικές μέθοδοι.

Με διαλκυλίωση θειούχων αλάτων

Με διαλκυλίωση από αιθυλαλογονίδια θειούχων αλάτων παράγεται διαιθυλοθειαιθέρες^[1]:

${\displaystyle K_{2}S+2CH_{3}CH_{2}X{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SCH_{2}CH_{3}+2KX}$

Με αλκυλίωση αλάτων θειολών

Με μεθυλίωση από αιθυλαλογονίδια αλάτων αιθυλοθειόλης (π.χ. CH₃SK) παράγεται διμεθυλοθειαιθέρες^[1]. (Αντίδραση Williamson για θειαιθέρες):

${\displaystyle CH_{3}CH_{2}SK+CH_{3}CH_{2}X{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SCH_{2}CH_{3}+KX}$

Αναγωγή σουλφοξειδίων

Με αναγωγή διμεθυλοσουλφοξείδιου από υδροϊώδιο παράγεται διμεθυλοθειαιθέρας^[2]:

${\displaystyle CH_{3}CH_{2}SOCH_{2}CH_{3}+2HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SCH_{2}CH_{3}+H_{2}O+I_{2}}$

Παράγωγα

Επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου

Με επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου (HgX₂) παράγονται διαιθυλοθειουδραργιρικά άλατα^[3]:

${\displaystyle CH_{3}CH_{2}SCH_{2}CH_{3}+HgX_{2}{\xrightarrow {}}[(CH_{3}CH_{2})_{2}SHg]X_{2}}$

Επίδραση αλκυλαογονιδίων

Με επίδραση αλκυλαογονιδίων (RX) παράγονται άλατα του σουλφωνίου^[4]:

${\displaystyle CH_{3}CH_{2}SCH_{2}CH_{3}+RX{\xrightarrow {}}[R(CH_{3}CH_{2})_{2}S]X}$

Οξείδωση προς σουλφοξείδια

Με επίδραση υπεροξείδιου του υδρογόνου οξειδώνονται προς διαιθυλοσουλοφοξείδιο^[5]:

${\displaystyle CH_{3}CH_{2}SCH_{2}CH_{3}+H_{2}O_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SOCH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

Χρήσεις

Ο διαιθυλοθειαιθέρας χρησιμοποιήθηκε ως διαλύτης για άνυδρα ορυκτά και σε λουτρά επιμετάλλωσης για χρυσό και ασήμι^[6].

Αναφορές και παρατηρήσεις

1. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ,266, §Β1.
2. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.Π4→3.
3. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3α.
4. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3β.
5. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3→4.
6. Merck index of Chemicals and Drugs, 9th ed., monograph 3801.

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.