Δοξορουμπικίνη

Δοξορουμπικίνη
Ονομασία IUPAC
(7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-Amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίεςAdriamycin, Caelyx, Myocet, άλλες
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa682221
Δεδομένα άδειας
Κατηγορία ασφαλείας κύησης
  • AU: D
  • US: D (Στοιχεία κινδύνου)
Οδοί
χορήγησης		ενδοφλεβίως, ενδοκυστικά
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία
Φαρμακοκινητική
Βιοδιαθεσιμότητα5% (από το στόμα)
Πρωτεϊνική σύνδεση75%[1]
ΜεταβολισμόςΉπαρ
Βιολογικός χρόνος ημιζωήςΤριφασική; 12 λεπτά, 3,3 ώρες, 30 ώρες. Μέση: 1–3 ώρες[1][2]
ΑπέκκρισηΟύρα (5–12%), κόπρανα (40–50%)[1]
Κωδικοί
Αριθμός CAS23214-92-8 YesY
Κωδικός ATCL01DB01
PubChemCID 31703
IUPHAR/BPS7069
DrugBankDB00997 YesY
ChemSpider29400 YesY
UNII80168379AG YesY
KEGGD03899 YesY
ChEBICHEBI:28748 YesY
ChEMBLCHEMBL53463 N
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC27H29NO11
Μοριακή μάζα543,53 g·mol−1
C[C@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@H]2C[C@@](Cc3c2c(c4c(c3O)C(=O)c5cccc(c5C4=O)OC)O)(C(=O)CO)O)N)O

InChI=1S/C27H29NO11/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27 (36,16(30)9–29)7-12-19(15)26(35)21–20(24(12)33)23 (32)11-4-3-5-14(37–2)18(11)25(21)34/h3-5,10,13,15, 17,22,29,31,33,35-36H,6–9,28H2,1-2H3/t10-,13-,15-,17-,22+,27-/m0/s1 N

Key:AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N YesY
  (verify)

Η δοξορουβικίνη, που πωλείται με την επωνυμία Adriamycin μεταξύ άλλων, είναι φάρμακο χημειοθεραπείας που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία του καρκίνου.[3] Αυτό περιλαμβάνει τους καρκίνο του μαστού, καρκίνο της ουροδόχου κύστης, σάρκωμα Kaposi, λέμφωμα και οξεία λεμφοκυτταρική λευχαιμία.[3] Χρησιμοποιείται συχνά μαζί με άλλους παράγοντες χημειοθεραπείας.[3] Η δοξορουβικίνη χορηγείται με έγχυση σε φλέβα.[3]

Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν τριχόπτωση, καταστολή μυελού των οστών, έμετο, εξάνθημα και φλεγμονή του στόματος.[3] Άλλες σοβαρές παρενέργειες μπορεί να περιλαμβάνουν αλλεργικές αντιδράσεις όπως αναφυλαξία, καρδιακή βλάβη, βλάβη ιστού στο σημείο της ένεσης, ανάκληση ακτινοβολίας και λευχαιμία που σχετίζεται με τη θεραπεία.[3] Οι άνθρωποι συχνά έχουν κόκκινο χρωματισμό των ούρων για μερικές ημέρες.[3] Η δοξορουβικίνη ανήκει στην οικογένεια φαρμάκων ανθρακυκλίνης και αντικαρκινικών αντιβιοτικών.[3] Λειτουργεί εν μέρει παρεμβαίνοντας στη λειτουργία του DNA.[4]

Η δοξορουβικίνη εγκρίθηκε για ιατρική χρήση στις Ηνωμένες Πολιτείες το 1974.[3] Συμπεριλαμβάνεται στον κατάλογο των βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας.[5] Υπάρχουν επίσης εκδόσεις που είναι πεγκυλιωμένες και λιποσώματα. Ωστόσο, είναι πιο ακριβά.[6] Η δοξορουβικίνη παρασκευάστηκε αρχικά από το βακτήριο Streptomyces peucetius.[7]

Παραπομπές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 «(doxorubicin) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more». Medscape Reference. WebMD. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 16 Απριλίου 2014. Ανακτήθηκε στις 15 Απριλίου 2014. 
  2. ↑ Brayfield, A, επιμ. (19 Δεκεμβρίου 2013). «Doxorubicin». Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press. Ανακτήθηκε στις 15 Απριλίου 2014. 
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 3,8 «Doxorubicin Hydrochloride». The American Society of Health-System Pharmacists. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 11 Οκτωβρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 12 Ιανουαρίου 2017. 
  4. ↑ Tacar, O; Sriamornsak, P; Dass, CR (February 2013). «Doxorubicin: an update on anticancer molecular action, toxicity and novel drug delivery systems». The Journal of Pharmacy and Pharmacology 65 (2): 157–70. doi:10.1111/j.2042-7158.2012.01567.x. PMID 23278683. 
  5. ↑ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  6. ↑ British national formulary : BNF 69 (69 έκδοση). British Medical Association. 2015. σελ. 583. ISBN 9780857111562. 
  7. ↑ Ravina, Enrique (2011). The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs (στα Αγγλικά). John Wiley & Sons. σελ. 291. ISBN 9783527326693.