Ερυθρομυκίνη

Ερυθρομυκίνη

Ονομασία IUPAC
(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(Dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy}-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradecane-2,10-dione
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίες	Eryc, Erythrocin, άλλες[2]
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682381
Δεδομένα άδειας	ΗΠΑ DailyMed: Erythromycin
Κατηγορία ασφαλείας κύησης	AU: A [1] US: B (Χωρίς κίνδυνο σε μελέτες σε μη-ανθρώπους) [2]
Οδοί χορήγησης	Από στο στόμα, ενδοφλέβια, ενδομυϊκή, τοπική, οφθαλμικές σταγόνες
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία	AU: Μόνο με συνταγή (S4) UK: Prescription-only (POM) US: ℞-only
Φαρμακοκινητική
Βιοδιαθεσιμότητα	Εξαρτάται από τον τύπο εστέρα μεταξύ 30% και 65%
Πρωτεϊνική σύνδεση	90%
Μεταβολισμός	Ήπαρ (κάτω από 5% απεκκρίνεται αναλλοίωτη)
Βιολογικός χρόνος ημιζωής	1,5 ώρες
Απέκκριση	χολή
Κωδικοί
Αριθμός CAS	114-07-8^Y
Κωδικός ATC	D10AF02 J01FA01 S01AA17 QJ51FA01 (WHO)
PubChem	CID 12560
IUPHAR/BPS	1456
DrugBank	DB00199^Y
ChemSpider	12041^Y
UNII	63937KV33D^Y
KEGG	D00140^Y
ChEBI	CHEBI:42355^Y
ChEMBL	CHEMBL532^Y
PDB ID	ERY (PDBe, RCSB PDB)
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύπος	C37H67NO13
Μοριακή μάζα	733,94 g·mol^−1
SMILES CC[C@@H]1[C@@]([C@@H]([C@H](C(=O)[C@@H](C[C@@]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)C)O[C@H]2C[C@@]([C@H]([C@@H](O2)C)O)(C)OC)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H](C[C@H](O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)O)(C)O
InChI InChI=1S/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(39)18(2)16-35(8,44)32(51-34-28(40)24(38(11)12)15-19(3)47-34)21(5)29(22(6)33(43)49-25)50-26-17-36(9,46-13)31(42)23(7)48-26/h18-26,28-32,34,40-42,44-45H,14-17H2,1-13H3/t18-,19-,20+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,28-,29+,30-,31+,32-,34+,35-,36-,37-/m1/s1^Y Key:ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N^Y
(verify)

Η ερυθρομυκίνη είναι αντιβιοτικό που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία ορισμένων βακτηριακών λοιμώξεων.^[2] Αυτό περιλαμβάνει λοιμώξεις του αναπνευστικού συστήματος, λοιμώξεις του δέρματος, λοιμώξεις από χλαμύδια, φλεγμονώδη νόσο της πυέλου και σύφιλη. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης για την πρόληψη της μόλυνσης από στρεπτόκοκκο ομάδας Β στα νεογέννητα, καθώς και για τη βελτίωση της καθυστερημένης εκκένωσης του στομάχου.^[3] Μπορεί να χορηγηθεί ενδοφλεβίως και από το στόμα. Συνιστάται ως αλοιφή ματιών μετά τον τοκετό για την πρόληψη οφθαλμικών λοιμώξεων στο νεογέννητο.^[4]

Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν κοιλιακές κράμπες, έμετο και διάρροια. Οι πιο σοβαρές παρενέργειες μπορεί να περιλαμβάνουν κολίτιδα από Clostridium difficile, ηπατικά προβλήματα, παρατεταμένο QT και αλλεργικές αντιδράσεις. Είναι γενικά ασφαλές σε όσους είναι αλλεργικοί στην πενικιλίνη.^[2] Η ερυθρομυκίνη φαίνεται επίσης ασφαλής για χρήση κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης.^[1] Αν και γενικά θεωρείται ασφαλής κατά τη διάρκεια του θηλασμού, η χρήση της από τη μητέρα κατά τη διάρκεια των δύο πρώτων εβδομάδων της ζωής μπορεί να αυξήσει τον κίνδυνο πυλωρικής στένωσης στο μωρό.^[5][6] Αυτός ο κίνδυνος ισχύει επίσης εάν ληφθεί απευθείας από το μωρό κατά τη διάρκεια αυτής της ηλικίας.^[7] Ανήκει στην οικογένεια των μακρολιδίων αντιβιοτικών και δρα μειώνοντας την παραγωγή βακτηριακών πρωτεϊνών.

Η ερυθρομυκίνη απομονώθηκε για πρώτη φορά το 1952 από τα βακτήρια Saccharopolyspora erythraea.^[2][8] Συμπεριλαμβάνεται στον κατάλογο βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας, τα ασφαλέστερα και πιο αποτελεσματικά φάρμακα που χρειάζονται σε ένα σύστημα υγείας.^[9] Ο Παγκόσμιος Οργανισμός Υγείας το χαρακτηρίζει ως εξαιρετικά σημαντικό για την ιατρική.^[10] Διατίθεται ως γενόσημο φάρμακο.^[5] Το 2017, ήταν το 215ο πιο συχνά συνταγογραφούμενο φάρμακο στις Ηνωμένες Πολιτείες, με περισσότερες από δύο εκατομμύρια συνταγές.^[11][12]

Παραπομπές

1. «Prescribing medicines in pregnancy database». Australian Government. 23 Αυγούστου 2015. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 8 Απριλίου 2014. 
2. «Erythromycin». The American Society of Health-System Pharmacists. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 6 Σεπτεμβρίου 2015. Ανακτήθηκε στις 1 Αυγούστου 2015. 
3. «Clinical guideline: management of gastroparesis». The American Journal of Gastroenterology 108 (1): 18–37; quiz 38. January 2013. doi:10.1038/ajg.2012.373. PMID 23147521. 
4. «Treatment and prevention of ophthalmia neonatorum». Canadian Family Physician 59 (11): 1187–90. November 2013. PMID 24235191. 
5. Hamilton, Richard J. (2013). Tarascon pocket pharmacopoeia (2013 delux lab-coat ed., 14th έκδοση). [Sudbury, Mass.]: Jones & Bartlett Learning. σελ. 72. ISBN 9781449673611. 
6. «Treatment of acne vulgaris during pregnancy and lactation». Drugs 73 (8): 779–87. June 2013. doi:10.1007/s40265-013-0060-0. PMID 23657872. 
7. «Are young infants treated with erythromycin at risk for developing hypertrophic pyloric stenosis?». Archives of Disease in Childhood 92 (3): 271–3. March 2007. doi:10.1136/adc.2006.110007. PMID 17337692. PMC 2083424. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 7 November 2012. https://web.archive.org/web/20121107021907/http://adc.bmj.com/content/92/3/271. 
8. Vedas, J. C. (2000). Biosynthesis : polyketides and vitamins. Berlin [u.a.]: Springer. σελ. 52. ISBN 9783540669692. 
9. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
10. Critically important antimicrobials for human medicine (6th revision έκδοση). Geneva: World Health Organization. 2019. ISBN 9789241515528. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
11. «The Top 300 of 2020». ClinCalc. Ανακτήθηκε στις 11 Απριλίου 2020. 
12. «Erythromycin - Drug Usage Statistics». ClinCalc. Ανακτήθηκε στις 11 Απριλίου 2020.