Ευκαλυπτόλη

Η χημική δομή της 1,8-κινεόλης

Η 1,8- κινεόλη, γνωστή επίσης και ως ευκαλυπτόλη^[1][2], είναι εποξειδικού τύπου δικυκλικό μονοτερπένιο που απαντάται σε πολλά φυτά.^[3] Είναι οργανική ένωση με έναν αιθερικό δεσμό, που απαντάται ως άχρωμο υγρό σε θερμοκρασία δωματίου. Ως κύριο συστατικό σε φυσικά αιθέρια έλαια αξιοποιείται ευρέως για παθήσεις του αναπνευστικού συστήματος^[4], π.χ. βρογχίτιδα ή κοινό κρυολόγημα, αλλά και για χρόνιες φλεγμονώδεις παθήσεις του αναπνευστικού, όπως π.χ. άσθμα και αλλεργικό πυρετό, καθώς και για χρόνια ιγμορίτιδα.^[5]

Φυσική παρουσία

Η 1,8-κινεόλη ανευρίσκεται σε μεγαλύτερες ποσότητες στον ευκάλυπτο (το έλαιο ευκαλύπτου μπορεί να περιέχει μέχρι και 85% κινεόλη κ.β.), στην αγγελική (Angelica archangelica), στο δεντρολίβανο (Rosmarinus officinalis), στη φασκομηλιά (Salvia officinalis), στο Ταϊλανδέζικο τζίντζερ (Alpinia galanga), στη μαντζουράνα (Origanum majorana) και στη δάφνη.

Η ευκαλυπτόλη σε μικρότερες ποσότητες απαντάται στην αψιθιά, τη μέντα (Acinos suaveolens), το είδος Mentha spicata^[6], την κάνναβη, το θυμάρι (Thymus vulgaris), το εστραγκόν (Artemisia dracunculus), τη βαλεριάνα (Valeriana officinalis), την ιπποκαστανιά (Aesculus hippocastanum), στο είδος πιπεριού Piper cubeba, στο μοσχοκάρυδο (Myristica fragrans), και στο βασιλικό (Ocimum basilicum).

• 
  βασιλικός
• 
  δενδρολίβανο
• 
  ευκάλυπτος
• 
  αγγελική
• 
  δάφνη
• 
  βαλεριάνα
• 
  φασκομηλιά
• 
  ιπποκαστανιά
• 
  μαντζουράνα

Βιοσύνθεση

Για τη βιοσύνθεση της 1,8-κινεόλης στα διάφορα φυτά, ο πυροφωσφορικός διμεθυλαλλυλεστέρας (DMAPP) είναι απαραίτητος ως ο εκκινητής που ουσιαστικά συμπυκνώνεται σε μια αντίδραση τύπου κεφαλής-ουράς.^[7]

Εκχύλιση

Η κινεόλη -ως εκχύλισμα- μπορεί να ληφθεί σε μεγάλες ποσότητες μετά από την κλασματική απόσταξη του ελαίου ευκαλύπτου. Καθαρότητα σε κλάσμα που αγγίζει το 99,6-99,8% αναφέρεται ως τεχνική κινεόλη.

Γνωρίσματα

Η κινεόλη μυρίζει ως κάτι φρέσκο και ομοιάζει σαν την καμφορά.

Ως χημική ουσία είναι πλήρως αναμίξιμη με αιθέρα, αιθανόλη και χλωροφόρμιο σε οποιαδήποτε αναλογία. Το σημείο ανάφλεξης της είναι 49°C.

Ανάλυση

Η σύζευξη της αέριας χρωματογραφίας με φασματομετρία μάζας είναι κατάλληλη ως μέθοδος για τον αξιόπιστο ποιοτικό και ποσοτικό προσδιορισμό της 1,8-κινεόλης μετά από κατάλληλη προετοιμασία δείγματος του υλικού δοκιμής.^[8][9]

Αυτή η αναλυτική διαδικασία είναι επίσης κατάλληλη για τη διάκριση των ελαίων ευκαλύπτου από τα διαφορετικά είδη.^[10]

Γενικές χρήσεις

Η κινεόλη χρησιμοποιείται αφενός για ασθένειες του αναπνευστικού συστήματος στον άνθρωπο,^[11] αλλά κυρίως χρησιμοποιείται και στην κτηνιατρική.

Από την άλλη πλευρά, χρησιμοποιείται ως αρωματικό στη βιομηχανία αρωμάτων. Στην οδοντιατρική, εφαρμόζεται επιτυχώς στα σφραγίσματα δοντιών και καθαρισμό ριζών.

Φαρμακευτικές χρήσεις

Έχει αποχρεμπτική και βακτηριοκτόνο δράση στους πνεύμονες και τα ιγμόρεια στον άνθρωπο. Επίσης, αναστέλλει ορισμένους νευροδιαβιβαστές που είναι υπεύθυνοι για τη βρογχοσυστολή.

Σε ασθματικούς ασθενείς, η χορήγηση ''καθαρής'' κινεόλης μπορεί να βελτιώσει την πνευμονική λειτουργία υπό ιατρική επίβλεψη.^[12][13]

Ωστόσο, η κινεόλη αντιπροσωπεύει μια εναλλακτική λύση στα κορτικοστεροειδή σε εξαιρετικές περιπτώσεις, τα οποία μπορούν να χρησιμοποιηθούν τοπικά ως εισπνοή και με λίγες παρενέργειες. Στην περίπτωση της χρόνιας αποφρακτικής πνευμονοπάθειας (ΧΑΠ), η ''καθαρή'' κινεόλη ως πρόσθετο φάρμακο μπορεί επίσης να βελτιώσει τη λειτουργία των πνευμόνων και έτσι να μειώσει τις παροξύνσεις.^[14]

Οι παρενέργειες της 1,8-κινεόλης είναι γνωστό ότι είναι η ελαφρά υγροποίηση των κοπράνων και πιθανώς μια ελαφρά ναυτία. Και τα δύο εμφανίζονται μόνο όταν αυτή λαμβάνεται από το στόμα.

Αλλεργικές αντιδράσεις έχουν επίσης περιγραφεί ειδικά σε μικρά παιδιά. Συνήθως λαμβάνεται με από του στόματος χορήγηση καψουλών, οι οποίες διαλύονται μόνο στο λεπτό έντερο, ή με εισπνοή, ή με παρασκευή φυτών, που περιέχουν το δραστικό συστατικό ως έγχυμα.

Παραπομπές

1. Campos, Joana F.; Berteina-Raboin, Sabine (2022-01-02). «Eucalyptol, an All-Purpose Product». Catalysts (MDPI AG) 12 (1): 48. doi:10.3390/catal12010048. ISSN 2073-4344. 
2. «Eucalyptol». PubChem. Ανακτήθηκε στις 5 Ιανουαρίου 2023. 
3. Galopin, C.C. (2007). «New pungent and cooling compounds for use in foods». Modifying Flavour in Food. Elsevier. σελίδες 146–168. doi:10.1533/9781845693367.146. 
4. «Ευκάλυπτος: Οι ευεργετικές ιδιότητες του αιθέριου ελαίου του». Votanistas. 10 Φεβρουαρίου 2020. Ανακτήθηκε στις 5 Ιανουαρίου 2023. 
5. «Ιατρικές Χρήσεις του Ευκαλύπτου». Διαγνωστική Αθηνών. Ανακτήθηκε στις 5 Ιανουαρίου 2023. 
6. Essential oil fromMentha spicata L. (spearmint) cultivated in Italy. 1. Ιούνιος 1986. σελίδες 105–109. 
7. M. Rohmer: The discovery of a mevalonate-independent pathway for isoprenoid biosynthesis in bacteria, algae and higher plants. In: Nat Prod Rep. 16, 1999, S. 565–574.
8. N. H. El-Soud, M. Deabes, L. A. El-Kassem, M. Khalil: Chemical Composition and Antifungal Activity of Ocimum basilicum L. Essential Oil. In: Open Access Maced J Med Sci. 3(3), 15. Sep 2015, S. 374–379. PMID 27275253
9. A. F. Blank, L. C. Camêlo, F. Arrigoni-Blank Mde, J. B. Pinheiro, T. M. Andrade, S. Niculau Edos, P. B. Alves: Chemical Diversity in Lippia alba (Mill.) N. E. Brown Germplasm. In: ScientificWorldJournal. 2015, S. 321924. PMID 26075292
10. P. C. Buenoa, M. G. Junior, J. K. Bastos: A GC-FID validated method for the quality control of Eucalyptus globulus raw material and its pharmaceutical products, and gc-ms fingerprinting of 12 Eucalyptus species. In: Nat Prod Commun. 9(12), Dez 2014, S. 1787–1790. PMID 25632486
11. K. Sebei, F. Sakouhi, W. Herchi, M. L. Khouja, S. Boukhchina: Chemical composition and antibacterial activities of seven Eucalyptus species essential oils leaves. In: Biol Res. 48, 19. Jan 2015, S. 7. PMID 25654423
12. Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
13. U. R. Juergens, U. Dethlefsen, G. Steinkamp, A. Gillissen, R. Repges, H. Vetter: Anti-inflammatory activity of 1.8-cineol (eucalyptol) in bronchial asthma: a double-blind placebo-controlled trial. In: Respir Med. 97(3), Mar 2003, S. 250–256. PMID 12645832
14. H. Worth u. a.: Concomitant therapy with Cineole (Eucalyptole) reduces exacerbations in COPD: A placebo-controlled double-blind trial. In: Respir Res. 10(1), 2009, S. 69.