Νιτροβενζόλιο

Νιτροβενζόλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC Νιτροβενζόλιο
Άλλες ονομασίες Νιτροβενζιδίνη
Έλαιο της μιρβάνας
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C6H5NO2
Μοριακή μάζα 123.06 g/mol
Σύντομος
συντακτικός τύπος		 PhCHO
Αριθμός CAS 98-95-3
SMILES c1ccc(cc1)[N+](=O)[O-]
InChI 1S/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Αριθμός RTECS QJ0525000
Αριθμός UN E57JCN6SSY
PubChem CID 7416
ChemSpider ID 7138
Δομή
Διπολική ροπή Ο D
Μοριακή γεωμετρία επίπεδη
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 5.7 °C
Σημείο βρασμού 210.9 °C
Πυκνότητα 1.199 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό		 0.19 kg/m3 (20 °C)
Εμφάνιση Κιτρινωπό υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης		 88 °C
Σημείο αυτανάφλεξης 525 °C
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου R10, R23/24/25, R40,

R48/23/24, R51/53, R62

Φράσεις ασφαλείας (S1/2), S28, S36/37,

S45, S61

Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το νιτροβενζόλιο ή έλαιο της μιρβάνας, είναι μια οργανική ένωση, νιτροπαράγωγο του βενζολίου με χημικό τύπο C6H5-NΟ2. Παρασκευάζεται από το βενζόλιο με επίδραση οξέος νιτρώσεως (μείγμα πυκνού ΗΝΟ3 και H2SO4) στη συνηθισμένη θερμοκρασία. Το H2SΟ4 δε συμμετέχει στην αντίδραση, αλλά συγκρατεί το νερό που σχηματίζεται.

Ιδιότητες

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Είναι ελαιώδες υγρό με ανοιχτό κίτρινο χρώμα, πολύ τοξικό, με οσμή πικραμύγδαλου, αδιάλυτο στο νερό και ευδιάλυτο στους οργανικούς διαλύτες. Παρουσιάζει τις αντιδράσεις του αρωματικού χαρακτήρα, π.χ. αλογόνωση, σουλφούρωση, περαιτέρω νίτρωση, κλπ. Με αναγωγή δίνει ανιλίνη. Παρόλο που χρησιμοποιείται ως αρωματικό συστατικό, είναι τοξικό σε μεγάλες ποσότητες. Στο εργαστήριο χρησιμοποιείται και ως διαλυτικό μέσο, ιδιαίτερα για ηλεκτρονιόφιλη αντιδραστήρια.

Παραγωγή

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  • Το νιτροβενζόλιο παράγεται με νίτρωση του βενζολίου, με ένα μείγμα πυκνού θειικού οξέος, νερό και νιτρικό οξύ. Αυτό το μείγμα είναι μερικές φορές αποκαλείται "μικτό οξύ." Η παραγωγή του νιτροβενζόλιο είναι μια από τις πιο επικίνδυνες διεργασίες που πραγματοποιούνται στον κλάδο των χημικών, εξαιτίας της εξωθερμικής αντίδρασης. (ΔH = −117 kJ/mol).[1]
 +   Νιτροβενζόλιο + H+

Τα παγκόσμια αποθέματα του νιτροβενζολίου το 1985 ήταν περίπου 1,7×106 τόνοι.[1]

Μηχανισμός της νίτρωσης

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η πορεία παρασκευής του συνεπάγεται τη δημιουργία μιας σύνδεσης μεταξύ του οξέως του Lewis οξύ του ιοντικού δεσμού (NO2 +) και του βενζολίου. Ο ιοντικός δεσμός παράγεται επιτόπου από την αντίδραση του νιτρικού οξέος και ενός όξινου παράγοντα αφυδάτωσης, συνήθως θειικό οξύ:

HNO3 + H+ <=> NO2+ + H2O

Χρήσεις

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Περίπου 95 % της κατανάλωσης, χρησιμοποιείται για την παρασκευή χρωμάτων (ανιλίνης)[1], για την παρασκευή της βενζιδίνης και άλλων οργανικών ενώσεων. Επίσης για την παρασκευή φαρμάκων, βερνικίων, ως αρωματικό μέσο στη σαπωνοποιία και ως διαλυτικό μέσο.

Ειδικές χρήσεις

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το νιτροβενζόλιο χρησιμοποιείται επίσης στις βαφές παπουτσιών, σε γυαλιστικά πατωμάτων, βαφές δερματίνων ειδών, διαλύτες χρωμάτων και άλλα υλικά για να καλυφθούν οι δυσάρεστες οσμές. Επαναποστάζεται, σε έλαιο της μιρβάνας, όπου το νιτροβενζόλιο χρησιμοποιείται ως ανέξοδο άρωμα για την σαπωνοποίηση. Μια άλλη σημαντική χρήση του είναι στη φαρμακοβιομηχανία, για την παραγωγή της ουσίας παρακεταμόλη, που χρησιμοποιείται ως αναλγητικό (επίσης γνωστό "acetaminophen"). (Mannsville 1991).[2]

Οργανικές αντιδράσεις

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Εκτός από τη μετατροπή του σε ανιλίνη, το νιτροβενζόλιο είναι μετατρέπεται εύκολα σε συναφή παράγωγα όπως το αζωβενζόλιο,[3] το νιτροσοβενζόλιο,[4] και τη φαινυλυδροξυλαμίνη[5] Η νιτρο-ομάδα είναι απενεργοποιημένη έτσι ώστε η υποκατάσταση να τείνει να εμφανιστεί στην μεταγενέστερη θέση.

Ασφάλεια

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Το νιτροβενζόλιο είναι ιδιαίτερα τοξικό με μέγιστη επιτρεπτή συγκέντρωση στον αέρα 5 mg/m3. Απορροφάται εύκολα από το δέρμα. Η παρατεταμένη έκθεση μπορεί να προκαλέσει σοβαρές βλάβες στο κεντρικό νευρικό σύστημα, θέτει σε κίνδυνο την όραση του ατόμου που εκτίθεται, μπορεί να προκαλέσει ηπατική ή νεφρική βλάβη, αναιμία και ερεθισμό των πνευμόνων.

Η εισπνοή αναθυμιάσεων μπορεί να προκαλέσει πονοκέφαλο, ναυτία, κόπωση, ζάλη, κυάνωση, αδυναμία στα χέρια και τα πόδια, και σε σπάνιες περιπτώσεις μπορεί να αποβεί μοιραία. Το έλαιο απορροφάται εύκολα από το δέρμα και μπορεί να αυξήσει τον καρδιακό ρυθμό, να προκαλέσει σπασμούς ή να προκαλέσει σπανίως θάνατο. Η κατάποση μπορεί να προκαλέσει παρομοίως πονοκεφάλους, ζάλη, ναυτία, έμετο και γαστρεντερικό ερεθισμό, αίσθηση απώλειας των άκρων και, επίσης, μπορεί να προκαλέσει εσωτερική αιμορραγία.

Το νιτροβενζόλιο θεωρείται πιθανώς καρκινογόνο συστατικό για τον άνθρωπο από την Υπηρεσία Προστασίας του Περιβάλλοντος των Ηνωμένων Πολιτειών.[6] και έχει ενταχθεί από τη Διεθνή Υπηρεσία Έρευνας για τον Καρκίνο στην κατηγορία 2Β Καρκινογόνων που χαρακτηρίζεται ως "πιθανώς καρκινογόνο για τον άνθρωπο".[7] Έχει αποδειχθεί ότι προκαλεί καρκίνο του ήπατος, των νεφρών, του θυρεοειδούς και αδενωμάτων και καρκινωμάτων σε αρουραίους.[8][9] Το νιτροβενζόλιο είναι από τις χημικές ουσίες που δεν επιτρέπεται να χρησιμοποιούνται στην κατασκευή καλλυντικών.[10]

Παραπομπές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York. {{DOI|10.1002/14356007.a17_411}}
  2. ↑ Bhattacharya A.; Purohit V. C.; Suarez, V.; Tichkule, R.; Parmer, G.; Rinaldi, F; One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen Αρχειοθετήθηκε 2020-03-18 στο Wayback Machine., Tetrahedron Letters, εκδ. 47, τομ. 11, σσ. 1861–1864, 2006
  3. ↑ Bigelow, H. E.; Robinson, D. B., Azobenzene, τ. 3, σ. 103, 1955 {{CV3P0103}}
  4. ↑ G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart, Nitrosobenzene, τ. 3, σ. 668 {{CV3P0668}}
  5. ↑ O. Kamm, Phenylhydroxylamine, τ. 1, σ. 445 {{cv1p0445}}
  6. ↑ United States Environmental Protection Agency, Nitrobenzene Quickview
  7. ↑ International Agency for Research on Cancer, Agents Classified by the IARC Monographs Αρχειοθετήθηκε 2011-10-25 στο Wayback Machine.
  8. ↑ Medical News, Eleventh Edition of the Report on Carcinogens, 31/01/2005
  9. ↑ National Institutes of Health · U.S. Department of Health and Human Services, Nomination: Nitrobenzene Review committee, 02/02/2010
  10. ↑ Δανάη Χριστοδούλου, Επιπτώσεις για τον άνθρωπο από την χρήση βαφών για τα μαλλιά: οι απόψεις καταναλωτριών και επαγγελματιών σε Ελλάδα και Κύπρο Αρχειοθετήθηκε 2011-06-26 στο Wayback Machine., (Μεταπτυχιακή εργασία), Χαροκόπειο Πανεπιστήμιο -Τμήμα Οικιακής Οικονομίας και Οικολογίας, Παράρτημα ΙΙ, Αθήνα, 2007, σ. 211 Γκρίζα Βιβλιογραφία.